2-allyl-2-methyl-oxirane | 20924-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-allyl-2-methyl-oxirane
• 英文别名: Oxirane, 2-methyl-2-(2-propenyl)-；2-methyl-2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 20924-80-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ZAOGTRUSVUFLHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-oxirane 在 水 作用下， 生成 2-methylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Gevaza,Yu.I. et al., Soviet progress in chemistry, 1972, vol. 38, # 3, p. 37 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 溴丙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lead(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-allyl-2-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  PbI2-HMPA 催化羰基与烯丙基锡烯丙基化合成烯丙基和乙烯基环氧化物的简单方法

  摘要：

  烯丙基环氧化物是通过 α-溴酮的羰基与烯丙基锡的化学选择性烯丙基化来制备的，其中 PbI2-HMPA 作为化学选择性催化剂。此外，通过 PbI2-HMPA 催化 γ-氯烯丙基三正丁基锡与醛的反应，在一锅法中获得乙烯基环氧化物。由于催化剂的温和性，形成的环氧化物官能团没有分解。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.533

文献信息

• Regioselectivity and Diasteroselectivity in Pt(II)-Mediated “Green” Catalytic Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide:  Mechanistic Insight into a Peculiar Substrate Selectivity
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul

  DOI：10.1021/ja071142x

  日期：2007.6.1

  catalyst 1 with the "green" oxidant 35% hydrogen peroxide displays high activity and complete substrate selectivity in the epoxidation of terminal alkenes because of stringent steric and electronic requirements. In the presence of isolated dienes bearing terminal and internal double bonds, epoxidation is completely regioselective toward the production of terminal epoxides. Insight into the mechanism is

  由于严格的空间和电子要求，最近开发的具有“绿色”氧化剂 35% 过氧化氢的缺电子 Pt(II) 催化剂 1 在末端烯烃的环氧化中显示出高活性和完全的底物选择性。在带有末端和内部双键的孤立二烯的存在下，环氧化对于末端环氧化物的产生是完全区域选择性的。通过反应进程动力学分析方法可以深入了解该机制，该方法强调了 1 在限速步骤中激活烯烃和 H2O2 的特殊作用，提供了 H2O2 对烯烃进行亲核氧化的罕见例子。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.3, 1.1.3.3, page 36 - 40
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.2.1.3, page 102 - 103
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Zaidlewicz, Marek; Sarnowski, Ryszard, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 281 - 284
  作者：Zaidlewicz, Marek、Sarnowski, Ryszard

  DOI：——

  日期：——
• Iodocyclization of N, N-dialkylamino-2-methyl-4-penten-2-ol oxides
  作者：Yu. I. Gevaza、V. I. Staninets、�. B. Koryak

  DOI：10.1007/bf00945591

  日期：1976.10