1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-2,5-dimethylbenzene | 1253404-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-2,5-dimethylbenzene
• 英文别名: [(2,5-Dimethylphenyl)-hydroxy-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[(2,5-dimethylphenyl)-hydroxy-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1253404-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₄S
• 分子量: 420.268
• InChiKey: LZDOLULJAAITAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-2,5-dimethylbenzene 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.15 g的产率得到(2,5-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  从碘和芳烃一锅法合成不对称二芳基碘鎓盐

  摘要：

  提出了直接由碘和芳烃直接合成不对称二芳基碘鎓盐的方法。该方法提供了以三甲氧基苯基（TMP）部分为假基团的二芳基碘鎓盐。该方案避免了碘代芳烃的常规使用，碘代芳烃既昂贵又有毒。不需要过量的试剂，并且反应在温和的条件下进行。这些TMP盐的O-芳基化显示出高度的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01652
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 对甲苯磺酸 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-2,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从碘或芳基碘化物轻松合成Koser试剂和衍生物

  摘要：

  提出了从碘和芳烃的第一锅法合成中性和富电子的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃（HTIB），从而避免了对昂贵的碘（III）前体的需要。在相同条件下，可以从相应的芳基碘化物中获得大量的HTIB，包括多氟化类似物。该反应在温和的条件下进行，没有过量的试剂，反应快速且产率高。在一起介绍的这两种途径可提供广泛的HTIB，这些HTIB在各种合成转化中都是有用的试剂。

  DOI：

  10.1021/jo101227j

文献信息

• Synthesis of Koser's Reagent and Derivatives
  作者：Jalalian, Nazli、Olofsson, Berit

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0001

  日期：——

  Caution! Reactions and subsequent operations involving peracids and peroxy compounds should be run behind a safety shield. For relatively fast reactions, the rate of addition of the peroxy compound should be slow enough so that it reacts rapidly and no significant unreacted excess is allowed to build up. The reaction mixture should be stirred efficiently while the peroxy compound is being added, and cooling should generally be provided since many reactions of peroxy compounds are exothermic. New or unfamiliar reactions, particularly those run at elevated temperatures, should be run first on a small scale. Reaction products should never be recovered from the final reaction mixture by distillation until all residual active oxygen compounds (including unreacted peroxy compounds) have been destroyed. Decomposition of active oxygen compounds may be accomplished by the procedure described in Korach, M.; Nielsen, D.R.; Rideout, W.H.Org. Synth. 1962, 42, 50 (Org.Synth. 1973, Coll.Vol.5, 414).