((N-benzyloxycarbonyl)-3-nitroanilin-4-yl)malonate | 413577-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((N-benzyloxycarbonyl)-3-nitroanilin-4-yl)malonate
• 英文别名: diethyl ((N-benzyloxycarbonyl)-3-nitroanilin-4-yl)malonate；Diethyl 2-[2-nitro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]propanedioate；diethyl 2-[2-nitro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]propanedioate
• CAS: 413577-46-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 430.414
• InChiKey: QDJAGPJZLMJJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((N-benzyloxycarbonyl)-3-nitroanilin-4-yl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ((N-benzyloxycarbonyl)-3-nitroanilin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  本发明涉及DNA次要沟槽和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和二聚卡霉素的新型无手性截断类似物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，例如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵盐基团、巯基、烷基亚砜基或烷基砜基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是适合的次要沟槽结合剂，用于增强无手性截断环丙烯吲哚（CI）或无手性截断二聚卡霉素与DNA特定序列的相互作用。DNA结合剂的示例见表4。首选的DNA结合剂是A、C、D、E、F、G、H和I组。R1还可以包括以下内容：叔丁氧基、苄氧基、9-芴甲氧基或其他常见的胺保护基，其中X是一个良好的离去基团，例如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵盐基团、巯基、烷基亚砜基或烷基砜基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是适合的次要沟槽结合剂，用于增强共价反应性无手性截断药物基团与DNA特定序列的相互作用。DNA结合剂的示例见表4。首选的DNA结合剂是A、C、D、E、F、G、H、I、J、K和L组。R2和R3可以是氢或短链烷基（C1-C5）基团，最好两者都是氢原子。烷基基团可以是直链或支链，并包括乙基、丙基、丁基、戊基和己基等基团。R4和R5可以是氢原子、短烷基基团、三氟甲基基团和烷氧羰基基团。首选的R4和R5基团是甲氧羰基和三氟甲基。R可以是苄基、苄氧羰基、氢原子、4-硝基苄氧羰基或N'-甲基哌嗪基-N-羰基基团，其中X是一个良好的离去基团，R1是一个次要沟槽结合剂，例如阿多泽林和二聚卡霉素、奈曲霉素和双苯并咪啉的结合单元。R2和R3可以是氢或短链烷基（C1-C5）基团。R4和R5可以是氢原子、短烷基基团、三氟甲基基团和烷氧羰基基团。R可以是苄基、苄氧羰基、氢原子、4-硝基苄氧羰基或N'-甲基哌嗪基-N-羰基基团。本发明还涉及其制药组合物，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20030073731A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4-chloro-3-nitroaniline 、 丙二酸二乙酯 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ((N-benzyloxycarbonyl)-3-nitroanilin-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  本发明涉及DNA次要沟槽和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和二聚卡霉素的新型无手性截断类似物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，例如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵盐基团、巯基、烷基亚砜基或烷基砜基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是适合的次要沟槽结合剂，用于增强无手性截断环丙烯吲哚（CI）或无手性截断二聚卡霉素与DNA特定序列的相互作用。DNA结合剂的示例见表4。首选的DNA结合剂是A、C、D、E、F、G、H和I组。R1还可以包括以下内容：叔丁氧基、苄氧基、9-芴甲氧基或其他常见的胺保护基，其中X是一个良好的离去基团，例如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵盐基团、巯基、烷基亚砜基或烷基砜基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是适合的次要沟槽结合剂，用于增强共价反应性无手性截断药物基团与DNA特定序列的相互作用。DNA结合剂的示例见表4。首选的DNA结合剂是A、C、D、E、F、G、H、I、J、K和L组。R2和R3可以是氢或短链烷基（C1-C5）基团，最好两者都是氢原子。烷基基团可以是直链或支链，并包括乙基、丙基、丁基、戊基和己基等基团。R4和R5可以是氢原子、短烷基基团、三氟甲基基团和烷氧羰基基团。首选的R4和R5基团是甲氧羰基和三氟甲基。R可以是苄基、苄氧羰基、氢原子、4-硝基苄氧羰基或N'-甲基哌嗪基-N-羰基基团，其中X是一个良好的离去基团，R1是一个次要沟槽结合剂，例如阿多泽林和二聚卡霉素、奈曲霉素和双苯并咪啉的结合单元。R2和R3可以是氢或短链烷基（C1-C5）基团。R4和R5可以是氢原子、短烷基基团、三氟甲基基团和烷氧羰基基团。R可以是苄基、苄氧羰基、氢原子、4-硝基苄氧羰基或N'-甲基哌嗪基-N-羰基基团。本发明还涉及其制药组合物，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20030073731A1