2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene | 85716-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 85716-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: NECXOIBOEYNQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-152 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 155.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 1.8h， 以81%的产率得到4'-chlorobenzophenone-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pozdnyakovich, Yu. V.; Borodovitsyn, V. V.; Borodovitsyna, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 349 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 六氟异丙醇 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  的C选择性激活：苄氟的Friedel-Crafts反应？通过氢键实现的F键

  摘要：

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201406088

文献信息

• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Synthesis of diarylmethanes via a Friedel–Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Triphenylphosphine ditriflate (TPPD) was found to be an efficient promoter for the Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl alcohols in CH2Cl2 at room temperature. The good yields, the 1:1 molar ratio of arene and benzyl alcohol, the benzylation of chlorobenzene as a nonactivated aromatic compound at room temperature, and no by-product formation are the main advantages of this procedure.

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。
• Development of highly efficient Friedel–Crafts alkylations with alcohols using heterogeneous catalysts under continuous-flow conditions
  作者：Koichiro Masuda、Yukiko Okamoto、Shun-ya Onozawa、Nagatoshi Koumura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d1ra04005g

  日期：——

  The development of Friedel-Crafts alkylations with alcohols under continuous-flow conditions using heterogeneous catalysts is reported. The reactivities and durabilities of the examined catalysts were systematically investigated, which showed that montmorillonite clay is the best catalyst for these reactions. A high turnover frequency of 9.0 × 102 h-1 was recorded under continuous-flow conditions,

  报道了使用非均相催化剂在连续流动条件下用醇进行傅克烷基化反应的进展。系统地研究了所检查催化剂的反应性和耐久性，结果表明蒙脱石粘土是这些反应的最佳催化剂。在连续流动条件下记录到 9.0 × 102 h-1 的高周转频率，连续运行成功维持一周以上。
• InBr3-Catalyzed Deoxygenation of Carboxylic Acids with a Hydrosilane: Reductive Conversion of Aliphatic or Aromatic Carboxylic Acids to Primary Alcohols or Diphenylmethanes
  作者：Norio Sakai、Keita Kawana、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.201100161

  日期：2011.6

  direct reduction of aliphatic carboxylic acids with a variety of functional groups to a primary alcohol using the mild reducing reagent tetramethyldisiloxane (TMDS), in the presence of a catalytic amount of InBr3 has been developed. This simple reducing system, when used together with a hydrosilane, allows the preparation of the diphenylmethane derivative directly from an aromatic carboxylic acid and

  在催化量的 InBr3 存在下，使用温和的还原剂四甲基二硅氧烷 (TMDS) 将具有多种官能团的脂肪族羧酸直接还原为伯醇的简单实用方法已被开发出来。这种简单的还原系统，当与氢硅烷一起使用时，可以直接从芳族羧酸和芳族化合物制备二苯甲烷衍生物。