(2E,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol | 111-28-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 2,4-Hexadien-1-ol；trans,trans-2,4-Hexadien-1-ol；cis,trans-2,4-hexadien-1-ol；hexa-2,4-dienyl alcohol；Sorbinalkohol
• CAS: 111-28-4；17102-64-6；53384-66-0；82168-14-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MEIRRNXMZYDVDW-AKNWTJOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-33 °C(lit.)
• 沸点：
  80 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.871 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  162 °F
• LogP：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S39
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  MM3325000
• 海关编码：
  2905290000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险性防范说明：
  P501,P264,P280,P332+P313,P362,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H312,H315,H318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₄₃H₃₅N₂O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用由环丙醇生成的铜 (I) 均烯化物催化不对称烯丙基取代

  摘要：

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202110709
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4Z)-hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用由环丙醇生成的铜 (I) 均烯化物催化不对称烯丙基取代

  摘要：

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202110709

文献信息

• Selective Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols Using Mn(OAc)₃/Catalytic 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Casey C. Cosner、Pablo J. Cabrera、Katherine M. Byrd、Asia M. Adams Thomas、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol200441g

  日期：2011.4.15

  A practical, chemoselective oxidation of alcohols employing catalytic quantities of DDQ as the oxidant and Mn(OAc)3 as the co-oxidant is described. Electron-rich benzylic alcohols are oxidized efficiently to their corresponding carbonyls, but less electron-rich benzylic alcohols remain unchanged. Allylic alcohols are rapidly oxidized to their corresponding aldehyde or ketone counterparts in high yields

  描述了使用催化量的 DDQ 作为氧化剂和 Mn(OAc) 3作为助氧化剂对醇进行实用的化学选择性氧化。富含电子的苄醇被有效地氧化成相应的羰基，但较少的富含电子的苄醇保持不变。烯丙醇以高产率迅速氧化成相应的醛或酮对应物。该协议操作简单，采用廉价的 Mn(OAc) 3 来源，反应时间短，并表现出显着的化学选择性，有利于烯丙醇超过苄醇。该程序还避免了使用非常大量过量的试剂和有时可表征先前开发的试剂（如 MnO 2）的不良再现性.
• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• Straightforward chemo- and stereoselective fluorocyclopropanation of allylic alcohols: exploiting the electrophilic nature of the not so elusive fluoroiodomethyllithium
  作者：Marco Colella、Arianna Tota、Angela Großjohann、Claudia Carlucci、Andrea Aramini、Nadeem S. Sheikh、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c9cc03394g

  日期：——

  fluorocyclopropanation of allylic alcohols is reported. This simple method involves the not so elusive fluoroiodomethyllithium, a carbenoidic intermediate that under the developed conditions discloses its electrophilic nature. Gratifyingly, the reaction turned out to be highly chemo- and stereoselective, and DFT calculations provided insights into the structure and nature of this new type of carbenoid.

  据报道，史无前例的烯丙基醇的直接氟环丙烷化。这种简单的方法涉及不太易捉摸的氟代碘甲基锂，一种在开发条件下揭示其亲电性质的类芳烃中间体。令人高兴的是，该反应证明是高度化学选择性和立体选择性的，DFT计算提供了对这种新型类胡萝卜素的结构和性质的见解。
• Donor‐Acceptor Cyclopropanes: Activation Enabled by a Single, Vinylogous Acceptor
  作者：Nils L. Ahlburg、Oliver Hergert、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202214390

  日期：2023.1.2

  A new class of donor-acceptor cyclopropanes bearing only a single, vinylogous acceptor moiety is presented. The system is capable of cycloadditions through Brønsted or Lewis acid catalysis with numerous reagents: aldehydes, ketones, thioketones, nitriles, naphth-2-ols, cyclopropanes, nitrones and isobenzofurans. The mechanism was explored in detail by kinetic and mechanistic experiments.

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。
• Bailey, Stephen J.; Thomas, Eric J.; Vather, Sunil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 851 - 860
  作者：Bailey, Stephen J.、Thomas, Eric J.、Vather, Sunil M.、Wallis, John

  DOI：——

  日期：——