1,10-diphenyldeca-4,6-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10-diphenyldeca-4,6-diyne
• 英文别名: 1,1'-Deca-4,6-diyne-1,10-diyldibenzene；10-phenyldeca-4,6-diynylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: AFUUJURKGOLDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-diphenyldeca-4,6-diyne 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-phenyl-3-(3-phenylpropyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)-4-(3-phenylpropyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  C ？H活化/ 1,3-二炔策略：通过RhIII催化高度选择性地直接合成不同的双杂环

  摘要：

  的在1,3-二炔的反应性和选择性的过渡金属催化的C ^  ħ激活被利用快速组装多样多取代bisheterocycles，这是非常重要的，但难以进入。通过使用CH激活/ 1,3-二炔策略，我们克服了选择性（化学，区域和单/二色化）的挑战，并通过形成四个具有高键的策略键构建了7种相邻的双环杂环效率和高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403782
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,10-diphenyldeca-4,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684

文献信息

• Diastereodivergent Reductive Cross Coupling of Alkynes through Tandem Catalysis: <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Megan K. Armstrong、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.8b05113

  日期：2018.8.15

  diastereodivergent hydroarylation of terminal alkynes is accomplished using tandem catalysis. The hydroarylation allows highly selective synthesis of both E and Z diastereoisomers of aryl alkenes, from the same set of starting materials, using the same combination of palladium and copper catalysts. The selectivity is controlled by simple changes in the stoichiometry of the alcohol additive. The hydroarylation has

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。
• Magnetic copper ferrite catalyzed homo- and cross-coupling reaction of terminal alkynes under ambient atmosphere
  作者：Cui-Ting Ma、Jiao-Jiao Wang、Ai-Dong Zhao、Qing-Li Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3888

  日期：2017.12

  of non‐toxic and magnetically separable nano‐CuFe2O4 as an efficient catalyst for oxidative homo‐ and cross‐coupling reaction of terminal alkynes is described. A wide range of symmetrical and unsymmetrical 1,3‐diynes have been synthesized in moderate to good yields under ambient atmosphere. The nano CuFe2O4 can be recovered with a magnet and reused at least five consecutive cycles with no appreciable

  描述了无毒且可磁分离的纳米CuFe 2 O 4作为末端炔烃氧化均相和交叉偶联反应的有效催化剂的应用。在环境大气下，合成了多种对称和不对称的1,3-二炔，收率中等至良好。纳米CuFe 2 O 4可以用磁铁回收，并至少连续五个循环重复使用，而其催化活性没有明显损失。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Hydrazines with Alkynes Using a Nitrobenzene Oxidant
  作者：Deng Yuan Li、Hao Jie Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol5030794

  日期：2014.12.5

  Rhodium-catalyzed oxidative annulation of hydrazines with alkynes has been accomplished using 1,3-dinitrobenzene as an oxidant. A variety of hydrazines with alkynes were converted to 1-aminoindole derivatives in good to high yields. Mechanistic investigations support the idea that 1,3-dinitrobenzene serves as the oxidant during C–H activation. This is, to our knowledge, the first report of a nitrobenzene

  铑与炔烃的肼催化氧化环化反应是使用1,3-二硝基苯作为氧化剂完成的。各种带有炔烃的肼以良好或高收率转化为1-氨基吲哚衍生物。机理研究支持了在CH活化过程中1,3-二硝基苯充当氧化剂的观点。据我们所知，这是关于硝基苯化合物在过渡金属催化的C–H活化中用作氧化剂的首次报道。
• 10.1002/chem.202401999
  作者：Su, Zhenjie、Wang, Shaozhong

  DOI：10.1002/chem.202401999

  日期：——

  The cooperative Lewis- and Brønsted acid catalysis enables a multicomponent synthesis of 3(2H)-furanones from 1,3-diynes, alkyl glyoxylates and water, in which a highly chemo-, regio- and stereoselective alkyne-carbonyl cross metathesis of 1,3-diynes has been developed and suggested as the initial step of the annulation.

  路易斯酸和布朗斯台德酸协同催化能够从 1,3-二炔、乙醛酸烷基酯和水多组分合成 3(2H)-呋喃酮，其中 1、 3-二炔已被开发并建议作为环化的初始步骤。
• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。