ethyl 4-(4-(adamantan-1-yl)phenoxy)butanoate | 52804-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(4-(adamantan-1-yl)phenoxy)butanoate
• 英文别名: 4-[4-(1-adamantyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-[4-(1-adamantyl)phenoxy]butanoate
• CAS: 52804-11-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: PAXYFXKNSRPVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(adamantan-1-yl)phenoxy)butanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97.12%的产率得到4-(4-(adamantan-1-yl)phenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS HIF-1ALPHAINHIBITORS AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及作为HIF-1α抑制剂的新化合物，其制造工艺以及药物组合物。根据本发明的化合物具有对HIF-1α的抑制活性，可用作治疗预防和/或治疗各种实体癌症，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，根据本发明的化合物在治疗由HIF-1α介导的VEGFA表达加重的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎方面具有用处。

  公开号：

  US20140228357A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 4-(1-金刚烷基)苯酚 以gives 4-[4-(1-adamantyl)-phenoxy]butyric acid ethyl ester of boiling point 150°C (0.03 mm)的产率得到ethyl 4-(4-(adamantan-1-yl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl-phenoxy- and phenylthio-alkyl-alkanoyl esters

  摘要：

  公式为I r.sub.1 - ph - X - alk - R.sub.2 (I)的化合物，其中R.sub.1是金刚烷基，Ph是苯基，可以通过氨基，硝基，较低烷基，较低烷氧基，卤素或三氟甲基进行取代，X是氧或硫，alk是具有1至20个碳原子的烷基或具有2至20个碳原子的烯基烷基，R.sub.2是自由的，酯化或酰胺化的羧基，磺酸或磺酰胺基，以及其治疗上可接受的盐，可用作抗过敏和降脂剂。

  公开号：

  US04000183A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HIF-1alphaINHIBITORS AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU HIF-1Alpha, ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：UNIV DONGGUK IND ACAD COOP

  公开号：WO2013048164A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to novel compounds as HIF-1α inhibitors, manufacturing process thereof, and a pharmaceutical compositions. The compounds according to the present invention having inhibition activity against HIF-1α, can be used as a therapeutic prevention and/or treatment for various solid cancers such as colon cancer, liver cancer, stomach cancer and breast cancer. Also, the compounds according to the present invention are useful in the treatment of diabetic retinopathy and rheumatoid arthritis, which are aggravated by HIF-1α-mediated VEGFA expression.

  本发明涉及作为HIF-1α抑制剂的新化合物，其制造工艺以及药物组合物。根据本发明的化合物具有针对HIF-1α的抑制活性，可用作治疗预防和/或治疗各种实体癌症，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，根据本发明的化合物在治疗由HIF-1α介导的VEGFA表达加重的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎方面具有用处。
• New aliphatically substituted aryl-chalcogeno-hydrocarbon derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03933835A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Compounds of the formula I R.sub.1 -- Ph -- X -- alk -- R.sub.2 (I) wherein R.sub.1 is adamantyl, Ph is phenylene which is optionally substituted by amino, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, X is oxy or thio, alk is alkylene with 1 to 20 C atoms or alkenylene with 2 to 20 C atoms and R.sub.2 is free, esterfied or amidised carboxyl, sulpho or sulphonamido and therapeutically acceptable salts thereof are useful as anti-allergic and hypolipidaemic agents.

  化合物的公式I R.sub.1 -- Ph -- X -- alk -- R.sub.2 (I)，其中R.sub.1是金刚烷基，Ph是苯基，可以选用氨基，硝基，低烷基，低烷氧基，卤素或三氟甲基进行取代，X是氧或硫，alk是具有1到20个碳原子的烷基或2到20个碳原子的烯基烷基，R.sub.2是自由的，酯化的或酰胺化的羧基，磺酸或磺酰胺基，以及其治疗上可接受的盐，可用作抗过敏和降脂剂。
• Adamantyl-phenylthioalkane derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04000144A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Compounds of the formula I r.sub.1 - ph - X - alk - R.sub.2 (I) wherein R.sub.1 is adamantyl, Ph is phenylene which is optionally substituted by amino, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, X is oxy or thio, alk is alkylene with 1 to 20 C atoms or alkenylene with 2 to 20 C atoms and R.sub.2 is free, esterified or amidised carboxyl, sulpho or sulphonamido and therapeutically acceptable salts thereof are useful as anti-allergic and hypolipidaemic agents.

  化合物的公式为Ir.sub.1-ph-X-alk-R.sub.2（I），其中R.sub.1是金刚烷基，Ph是苯基，可以被氨基，硝基，低碳基，低碳氧基，卤素或三氟甲基取代，X是氧或硫，alk是具有1到20个碳原子的烷基或具有2到20个碳原子的烯基烷基，而R.sub.2是自由的，酯化的或酰胺化的羧基，磺酸基或磺酰胺基，其治疗上可接受的盐可用作抗过敏和降脂剂。
• Adamantyl phenoxy alkylamides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04013719A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Compounds of the formula I r.sub.1 -- ph -- X -- alk -- R.sub.2 (I) wherein R.sub.1 is adamantyl, Ph is phenylene which is optionally substituted by, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, X is oxy or thio, alk is alkylene with 1 to 20 C atoms or alkenylene with 2 to 20 C atoms and R.sub.2 is free, esterified or amidised carboxyl, sulpho or sulphonamido and therapeutically acceptable salts thereof are useful as anti-allergic and hypolipidaemic agents.

  公式I r.sub.1 -- ph -- X -- alk -- R.sub.2 (I)的化合物中，R.sub.1是金刚烷基，Ph是苯基，可以选用硝基、低碳基、低碳氧基、卤素或三氟甲基进行取代，X是氧或硫，alk是具有1至20个碳原子的烷基或具有2至20个碳原子的烯基烷基，R.sub.2是自由的、酯化的或酰胺化的羧基、磺酸或磺酰胺基，以及其治疗上可接受的盐，可用作抗过敏和降脂药物。
• Aliphatically substituted aryl-chalcoge-no-hydrocarbon derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04035413A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Compounds of the formula I r.sub.1 -- ph -- X -- alk -- R.sub.2 (I) wherein R.sub.1 is adamantyl, Ph is phenylene which is optionally substituted by amino, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, X is oxy or thio, alk is alkylene with 1 to 20 C atoms or alkenylene with 2 to 20 C atoms and R.sub.2 is free, esterified or amidized carboxyl, sulpho or sulphonamido and therapeutically acceptable salts thereof are useful as anti-allergic and hypolipidaemic agents.

  化合物I的公式为r.sub.1 -- ph -- X -- alk -- R.sub.2 (I)，其中R.sub.1为金刚烷基，Ph为苯基，可选地被氨基，硝基，低碳基，低碳氧基，卤素或三氟甲基取代，X为氧或硫，alk为具有1至20个碳原子的烷基或具有2至20个碳原子的烯基烷基，R.sub.2为自由的，酯化的或酰胺化的羧基，磺酸基或磺酰胺基及其治疗上可接受的盐，可用作抗过敏和降脂药物。