methyl 5-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1415388-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1415388-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: BKRQRFOPFCDVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-(2-bromophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 3-氯丙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到methyl 5-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• US3979444A
  申请人：——

  公开号：US3979444A

  公开（公告）日：1976-09-07
• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。