N,N',N''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexanamide) | 1137672-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N',N''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexanamide)
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-N-[[2,4,6-triethyl-3,5-bis[(4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexanoylamino)methyl]phenyl]methyl]hexanamide
• CAS: 1137672-91-3
• 化学式: C₃₃H₃₆F₂₁N₃O₃
• 分子量: 921.634
• InChiKey: DFZVQKFRJUVVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexanamide) 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺基阴离子受体中的氟效应

  摘要：

  杂合受体设计成识别磺酸盐首基和全氟辛烷的氟尾部两者（CF 3（CF 2）7 SO 3 -，“PFOS”）通过偶合氟化羧酸在聚（氨基甲基）苯的支架制备。结合PFOS，CF 3 SO 3 - ，p -TsO -和Cl -通过监测1 H NMR和等温滴定量热法（ITC）。在氯仿溶剂中，氢键阴离子在酰胺N被伴随着低磁场位移ħ氟化受体的质子和热量的释放。1：1络合（K assoc）的缔合常数> 1000 M -1。类似的烃受体与阴离子客体的结合较弱（K assoc <50 M -1）。从头算计算表明，氟和非氟主体之间1：1结合强度的差异不能归因于N H供体酸度的差异。

  DOI：

  10.1021/jo9000788
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6-六氟己酸 、 1,3,5-三(氨基甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N,N',N''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexanamide)
  参考文献：
  名称：

  酰胺基阴离子受体中的氟效应

  摘要：

  杂合受体设计成识别磺酸盐首基和全氟辛烷的氟尾部两者（CF 3（CF 2）7 SO 3 -，“PFOS”）通过偶合氟化羧酸在聚（氨基甲基）苯的支架制备。结合PFOS，CF 3 SO 3 - ，p -TsO -和Cl -通过监测1 H NMR和等温滴定量热法（ITC）。在氯仿溶剂中，氢键阴离子在酰胺N被伴随着低磁场位移ħ氟化受体的质子和热量的释放。1：1络合（K assoc）的缔合常数> 1000 M -1。类似的烃受体与阴离子客体的结合较弱（K assoc <50 M -1）。从头算计算表明，氟和非氟主体之间1：1结合强度的差异不能归因于N H供体酸度的差异。

  DOI：

  10.1021/jo9000788

文献信息

• Fluorous Effects in Amide-Based Receptors for Anions
  作者：Jesse V. Gavette、Jacqueline M. McGrath、Anne M. Spuches、Andrew L. Sargent、William E. Allen

  DOI：10.1021/jo9000788

  日期：2009.5.15

  1H NMR and isothermal titration calorimetry (ITC). In chloroform solvent, hydrogen-bonding to anions is accompanied by downfield shifts in the amide NH protons of the fluorinated receptors and by evolution of heat. Association constants for 1:1 complexation (Kassoc) are >1000 M−1. An analogous hydrocarbon receptor binds weakly to anionic guests (Kassoc < 50 M−1). Ab initio calculations indicate that

  杂合受体设计成识别磺酸盐首基和全氟辛烷的氟尾部两者（CF 3（CF 2）7 SO 3 -，“PFOS”）通过偶合氟化羧酸在聚（氨基甲基）苯的支架制备。结合PFOS，CF 3 SO 3 - ，p -TsO -和Cl -通过监测1 H NMR和等温滴定量热法（ITC）。在氯仿溶剂中，氢键阴离子在酰胺N被伴随着低磁场位移ħ氟化受体的质子和热量的释放。1：1络合（K assoc）的缔合常数> 1000 M -1。类似的烃受体与阴离子客体的结合较弱（K assoc <50 M -1）。从头算计算表明，氟和非氟主体之间1：1结合强度的差异不能归因于N H供体酸度的差异。