benzyl(cyano-3 pyridyl-2) sulfure | 89407-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzyl(cyano-3 pyridyl-2) sulfure
• 英文别名: 2-(benzylthio)nicotinonitrile；2-(phenyl methyl thio)-3-cyanopyridine；3-Pyridinecarbonitrile, 2-[(phenylmethyl)thio]-；2-benzylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 89407-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• mdl: MFCD11134365
• 分子量: 226.302
• InChiKey: XMKZNELJNRWNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(cyano-3 pyridyl-2) sulfure 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 140.0~150.0 ℃ 、618.45 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以90.77%的产率得到2-苄硫基烟酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING 2-(PHENYL METHYL THIO)-3-PYRIDINE CARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 2-(PHENYL METHYL THIO)-3-PYRIDINE CARBOXYLIQUE

  摘要：

  该发明揭示了一种改进的生产过程，用于生产大量2-(苯甲硫基)-3-吡啶羧酸的中间体。该过程包括在碱和无极性溶剂存在下，将2-氯-3-氰基吡啶与苄硫醇反应。得到的中间体2-(苯甲硫基)-3-氰基吡啶在高压釜中在碱的存在下水解，并在酸性条件下分离，从而得到所需的产物。

  公开号：

  WO2005097748A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl(cyano-3 pyridyl-2) sulfure
  参考文献：
  名称：

  黄原酸盐作为硫醇替代物用于芳基卤化物的亲核取代

  摘要：

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100647

文献信息

• Etude des reactions de srn1—partie 10
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy、Bernard Boudet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88635-x

  日期：1983.1

  Functionalized aromatic halides Ar1XY (Ar1 = C6H4, Y = OCH3, CONH2, CN, COCH3, CHO, COC6H5) undergo SRN1 reactions with sulphur anions -SR, either simple (R=C2H5, CH2C6H5) or functionalized (R = (CH2)2OH, (CH2)2CO2Et, CH2CO2Et). Products Ar1YS- formed from the fragmentation of the radical anion Ar1YSR- are related to the redox potential of the aryl moiety Ar1Y and with the energy of the bond S-R. In

  官能化的芳族卤化物的Ar 1 XY（AR 1 = C 6 H ^ 4，Y = OCH 3，CONH 2，CN，COCH 3，CHO，COC 6 H ^ 5）经历小号RN 1个反应用硫阴离子- SR，无论是简单的（R ＝ C 2 H 5，CH 2 C 6 H 5）或官能化的（R ＝（CH 2）2 OH，（CH 2）2 CO 2 Et，CH 2 CO 2 Et）。产品Ar1个YS -从阴离子自由基的Ar的碎片形成1 YSR -都与芳基部分Ar的氧化还原电位1 Y和与接合SR的能量。在杂环系列（Ar 2 =吡啶，Ar 3 =喹啉）中，出现了相似的关系，但带有吸电子基团的吡啶底物发生竞争性S N（Ar）反应。据报道，通过S RN 1反应可直接合成苯并噻吩，并基于S N（Ar）反应可改进噻吩并吡啶的合成。
• Process For Producing 2-(Phenyl Methyl Thio)-3-Pyridine Carboxylic Acid
  申请人：Singh Shailendra Kumar

  公开号：US20080139817A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention discloses an improved process for producing an intermediate to produce large quantity of 2-(Phenyl methyl thio)-3-pyridine carboxylic acid. The process comprises reacting 2-chloro-3-cyanopyridine with benzyl mercaptan in presence of a base and an aprotic solvent. The resulting intermediate 2-(phenyl methyl thio)-3-cyanopyridine is hydrolyzed in presence of a base in an autoclave and isolated under acidic condition to get the desired product.

  本发明公开了一种改进的生产中间体以生产大量2-(苯甲基硫基)-3-吡啶羧酸的方法。该方法包括在碱和无极溶剂的存在下，将2-氯-3-氰基吡啶与苯甲硫醇反应。所得的中间体2-(苯甲基硫基)-3-氰基吡啶在高压釜中在碱的存在下水解，并在酸性条件下分离，以得到所需的产物。
• Process for producing 2-(phenyl methyl thio)-3-pyridine carboxylic acid
  申请人：Jubilant Organosys Limited

  公开号：US07745631B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The invention discloses an improved process for producing an intermediate to produce large quantity of 2-(Phenyl methyl thio)-3-pyridine carboxylic acid. The process comprises reacting 2-chloro-3-cyanopyridine with benzyl mercaptan in presence of a base and an aprotic solvent. The resulting intermediate 2-(phenyl methyl thio)-3-cyanopyridine is hydrolyzed in presence of a base in an autoclave and isolated under acidic condition to get the desired product.

  本发明公开了一种改进的生产2-(苯甲基硫代)-3-吡啶羧酸中间体的方法，以生产大量的该中间体。该方法包括在碱和无极性溶剂的存在下，将2-氯-3-氰基吡啶与苯甲硫醇反应。得到的中间体2-(苯甲基硫代)-3-氰基吡啶在高压釜中在碱的存在下水解，并在酸性条件下分离，以得到所需的产物。
• US7745631B2
  申请人：——

  公开号：US7745631B2

  公开（公告）日：2010-06-29