tert-butyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-enyl]-1H-imidazol-1-carboxylate | 917919-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-enyl]-1H-imidazol-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(E)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-1-enyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 917919-54-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₆
• 分子量: 468.51
• InChiKey: OPMKYNXXYPFCPW-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-enyl]-1H-imidazol-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 二甲基亚砜 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (E)-2-amino-4-(3-aminopropyliden)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-enyl]-1H-imidazol-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250

文献信息

• A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.074

  日期：2010.8

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.