1-(2-ethoxyethyl)-3-piperidin-4-yl-1H-indole | 312631-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl)-3-piperidin-4-yl-1H-indole
• 英文别名: 4-[1-(2-ethoxy-ethyl)-indol-3-yl]-piperidine；1-(2-ethoxyethyl)-3-piperidin-4-ylindole
• CAS: 312631-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: QCFSNBWEJWOEPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 1-(2-ethoxyethyl)-3-piperidin-4-yl-1H-indole 在 水 、 乙酸乙酯 、 crude product 、 乙醇 、 sodium hydroxide 、 氯仿 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.420 g (67%) of a yellow oil were isolated的产率得到3-{4-[1-(2-ethoxyethyl)-1H-indol-3-yl]-piperidin-1-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Indolylpiperidine derivatives as antihistaminic and antiallergic agents

  摘要：

  公式（I）中的吲哚基哌啶化合物，其中：A1代表烷基，烷氧基，硫代烷基，酰基或羟基烷基；A2代表单键，烷基或烯基烷基；W代表单键或苯基或呋喃基，其未被取代或被一个或多个卤素原子，烷氧基和/或烷基取代；R1代表氢原子或烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基，烯氧基烷基，炔氧基烷基，烷氧基-烷氧基烷基，苯基烷基，其中苯环未被取代或被一个或多个卤素原子或烷基，烷氧基或芳基烷氧基取代，或环烷基烷基，其中环烷基未被取代或被一个或多个卤素原子，烷基或烷氧基取代；R2代表氢原子或卤素原子或烷基或烷氧基；R3代表羧基或四唑基；以及其药学上可接受的盐，其制备过程和药用。

  公开号：

  US20020147344A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(2-ethoxyethyl)-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-(2-ethoxyethyl)-3-piperidin-4-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H1拮抗剂：吲哚基哌啶基苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吲哚基哌啶基衍生物，并对其作为组胺H（1）拮抗剂的活性进行了评估。结构-活性关系研究旨在提高我们的第一个前导分子的体内活性和药代动力学特征（1）。吲哚环上位置6上的氟取代在抑制组胺诱导的皮肤血管通透性测定中导致较高的体内活性，但对5HT（2）受体的选择性较低。在该系列中进行了广泛的优化，并鉴定了许多组胺H（1）拮抗剂，这些拮抗剂在体内具有强大的作用力和作用时间长，脑渗透力低或具有心脏毒性的潜力。在这个新系列中，吲哚基哌啶15、20、48、51和52在大鼠中显示出长的半衰期，并已被选择用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm0498203

文献信息

• [EN] NEW INDOLYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS POTENT ANTIHISTAMINIC AND ANTIALLERGIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLYLPIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTIHISTAMINIQUES ET AGENTS ANTIALLERGIQUES PUISSANTS
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2003099807A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention is directed to new potent and selective antagonists of H1 histamine receptors having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy as antiallergic agents.

  这项发明涉及新型H1组胺受体的高效选择性拮抗剂，其具有一般式(I)，以及它们的制备方法；包括它们的药物组合物；以及它们作为抗过敏药物在治疗中的应用。
• New indolylpiperidine derivatives as potent antihistaminic and antiallergic agents
  申请人：Fonquerna Pou Silvia

  公开号：US20060094879A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  This invention is directed to new potent and selective antagonists of H 1 histamine receptors having the general formula I to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy as antiallergic agents.

  本发明涉及一种新的，具有一般式的H1组胺受体拮抗剂，该拮抗剂具有高效和选择性，以及制备它们的方法；包含它们的制药组合物；以及将它们用作抗过敏剂的治疗。
• Indolylpiperidine derivatives as potent antihistaminic and antiallergic agents
  申请人：Laboratorios Almirall S.A.

  公开号：US07560471B2

  公开（公告）日：2009-07-14

  This invention is directed to new potent and selective antagonists of H1 histamine receptors having the general formula I to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy as antiallergic agents.

  本发明涉及具有I式一般式的H1组胺受体的新型高效选择性拮抗剂的制备方法；制备它们的方法；包含它们的药物组合物；以及它们作为抗过敏剂在治疗中的使用。
• INDOLYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIHISTAMINIC AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：EP1183251B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• NEW INDOLYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS POTENT ANTIHISTAMINIC AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：EP1513826B1

  公开（公告）日：2006-01-25