6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酸 | 59338-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酸
• 英文名称: 6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylic acid；6-methoxy-3H-benzotriazole-5-carboxylic acid
• CAS: 59338-92-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: GILWQWDMFSVMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  In vitro metabolic fate of alizapride: evidence for the formation of reactive metabolites based on liquid chromatography-tandem mass spectrometry

  摘要：

  药物代谢过程中反应性代谢物形成的研究是药物开发研究的主要领域之一，因为反应性代谢物与药物不良反应之间的联系已得到充分认识。特别是，已经证明丙烯醛（一种具有羰基化和烷基化特性的反应性羰基物质）与蛋白质中的亲核位点共价结合，导致细胞损伤。阿利扎必利 (±)-6-甲氧基-N-{[1-(prop-2-en-1-yl)-吡咯烷-2-基]甲基}-1H-苯并三唑-5-甲酰胺，是一种 N-烯丙基含有具有止吐作用的多巴胺拮抗剂，但迄今为止尚未报道有关其代谢命运的数据。阿利扎必利的体外代谢研究表明，氧化N-脱烯丙基化过程中形成了丙烯醛。此外，还描述了环氧化物代谢物的形成，表明其作为假定的结构警报的作用。丙烯醛和阿扎必利代谢中产生的环氧化物的反应性通过与亲核硫醇形成相应的加合物来证明。总体而言，通过电喷雾电离串联质谱分析已鉴定和表征了十种代谢物，从而提出了阿扎必利的体外代谢方案。据我们所知，这是继以环磷酰胺为代表的第一个药物在代谢过程中参与丙烯醛生成的第二个案例。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jms.3011
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺基-2-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A novel series of 6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide derivatives with dual antiemetic and gastroprokinetic activities

  摘要：

  A novel series of 6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide derivatives with a medium perhydroazacycle ring in the amine moiety were prepared, and their antiemetic and gastroprokinetic activities were evaluated. Among them, N-(1-ethylhexahydroazepin-3-yl)-, N-(1-ethyloctahydroazocin-3-yl)- and N-(1-ethyloctahydroazonin-3-yl)-6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamides (24, 36, 37) showed a potent antiemetic activity (inhibition of apomorphine-induced emesis in dogs) along with gastroprokinetic activity (gastric emptying in rats). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00341-2

文献信息

• FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROTIC DISEASES
  申请人：Galapagos N.V.

  公开号：EP3782997A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein A, B, R1, R2, and Cy are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of fibrotic diseases, proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, pain, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compounds of the invention.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中A、B、R1、R2和Cy如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其生产方法，包含其的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗纤维化疾病、增生性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤疾病、疼痛和/或异常血管生成相关疾病的方法。
• Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04863919A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A pharmaceutical method for improving memory or correcting memory deficiency is disclosed, utilizing compounds having the formula: ##STR1## wherein n.sup.1, n.sup.2, n.sup.3, and n.sup.4 =0 to 3; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 , and R.sup.4 =H, loweralkyl or phenyl; R.sup.5 =H or loweralkyl; X=0 or S; Ar=phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, furanyl, thienyl, methoxy-1H-benzotriazolyl, indolinyl, methoxyindolinyl, methoxypyrimidinyl, amino-methoxypyrimadinyl, 1,3-benzodioxolyl, or naphthalenyl; the optical isomers; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts, hydrates and alcoholates thereof. The dosage effective for this use is from about 10 to 1000 nanograms/kg.

  本发明涉及一种药物方法，用于改善记忆或纠正记忆缺陷，利用具有以下式子的化合物：##STR1## 其中n.sup.1、n.sup.2、n.sup.3和n.sup.4=0至3；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4=H、较低烷基或苯基；R.sup.5=H或较低烷基；X=0或S；Ar=苯基、取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、甲氧基-1H-苯并三唑基、吲哚基、甲氧基吲哚基、甲氧基嘧啶基、氨基-甲氧基嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环基或萘基；其光学异构体；以及其药学上可接受的酸盐、水合物和醇盐。该用量对于此用途的有效剂量为大约10至1000纳克/千克。
• 6-METHOXY-1H-BENZOTRIAZOLE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0794184A1

  公开（公告）日：1997-09-10

  6-Methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide derivatives which are represented by the formula (I) below: [in which R1 stands for ethyl or cyclopropylmethyl group, R2 stands for hydrogen atom, methyl or ethyl group, n is 1, 2 or 3, and the wavy line () signifies that configuration of the substituents on the carbon atom bound to the N-atom in the amide moiety is racemic (RS) or optically active (R or S)] or their pharmaceutically acceptable acid addition salts; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable acid addition salt; and novel intermediates. The compounds of the present invention possess concurrently excellent antiemetic activity and gastrointestinal motility enhancing activity. They furthermore exhibit less central nervous system (CNS) depressant activity and, therefore, are used for treatments and prophylaxis of functional disorders of gastrointestinal tract associated with various diseases and therapeutical treatments, as gastrointestinal motility enhancing agent.

  6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-甲酰胺衍生物，由下式（I）表示： [其中 R1 代表乙基或环丙基甲基、 R2 代表氢原子、甲基或乙基、 n 为 1、2 或 3，以及 波浪线（）表示与酰胺分子中 N 原子结合的碳原子上的取代基的构型为外消旋（RS）或光学活性（R 或 S）]。 或其药学上可接受的酸加成盐；其制备工艺；含有式（I）化合物或其药学上可接受的酸加成盐的药物组合物；以及新型中间体。 本发明的化合物同时具有优异的止吐活性和胃肠道蠕动增强活性。此外，它们还表现出较低的中枢神经系统（CNS）抑制活性，因此可作为胃肠道蠕动增强剂，用于治疗和预防与各种疾病和治疗相关的胃肠道功能紊乱。
• Hoffmann; Jacobi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 12, p. 1714 - 1715
  作者：Hoffmann、Jacobi

  DOI：——

  日期：——
• US4039672A
  申请人：——

  公开号：US4039672A

  公开（公告）日：1977-08-02