2,2-bis(benzyl)-1,3-dithiolane | 76312-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,2-bis(benzyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2,2-bisbenzyl-1,3-dithiolane；2,2-dibenzyl-[1,3]dithiolane；2.2-Dibenzyl-1.3-dithiolan；2,2-Dibenzyl-1,3-dithiolane
• CAS: 76312-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₈S₂
• 分子量: 286.462
• InChiKey: OMKHHIQGKVVHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(benzyl)-1,3-dithiolane 在 碘代三甲硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到二苄基甲酮
  参考文献：
  名称：

  合成方法和反应；1081. 用碘（溴）三甲基硅烷/二甲基亚砜裂解乙二酰基 S,S-缩醛

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30023
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,3-diphenylpropan-2-one 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2,2-bis(benzyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Fuji, Kaoru; Node, Manabu; Kawabata, Takeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1043 - 1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconium(IV) chloride-silica catalysed thioacetalisation of carbonyl compounds
  作者：Harish K Patney、Simon Margan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00892-1

  日期：1996.6

  Anhydrous anhydrous zirconium(IV) chloride dispersed on silica gel efficiently thioacetalised a variety of carbonyl compounds in near quantitative yields

  分散在硅胶上的无水无水氯化锆可以以接近定量的收率有效地硫代乙酰化各种羰基化合物
• Reactions of Silica Chloride (SiO₂Cl)/DMSO, a Heterogeneous System for the Facile Regeneration of Carbonyl Compounds from Thioacetals and Ring-Expansion Annelation of Cyclic Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1021/jo016343c

  日期：2002.4.1

  Thioketals without enolizable hydrogens adjacent to a sulfur atom are converted easily to the corresponding ketones in high yields under similar reaction conditions. However, thioketals with enolizable methyl and methylene groups undergo ring-expansion reactions to afford 1,4-dithiepins and 1,4-dithiins in dry CH(2)Cl(2) at room temperature in good yields.

  二氧化硅（SiO（2）Cl）/ DMSO，作为一种非均相系统，已被有效地用于在室温下将CH3（2）Cl（2）中的硫缩醛脱保护成醛。在相似的反应条件下，没有可固结氢原子与硫原子相邻的噻酮金属很容易以高收率转化为相应的酮。但是，硫醇缩酮与可烯丙基的甲基和亚甲基基团经过扩环反应，在室温下以良好的收率在干燥的CH（2）Cl（2）中提供1,4-二硫平和1,4-二硫精。
• Anhydrous cobalt(II) bromide dispersed on silica gel: A mild and efficient reagent for thioacetalisation of carbonyl compounds
  作者：Harish K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77287-x

  日期：1994.8

  Anhydrous cobalt(II) bromide dispersed on silica gel has been shown to be a very efficient reagent system for thioacetalisation of a variety of aldehydes and ketones at room temperature.

  已经证明，分散在硅胶上的无水溴化钴（II）是在室温下对各种醛和酮进行硫代缩醛化的非常有效的试剂体系。
• Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride
  作者：Hiroyuki Tani、Tokuo Inamasu、Rui Tamura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1323

  日期：1990.8

  On treatment with tellurium tetrachloride in dichloromethane at room temperature, 1,3-dithiolanes and 1,3-oxathiolanes undergo smooth ring expansion to give dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-oxathiin derivatives respectively in good to moderate yields.

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。
• New Applications of 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TT) in Synthesis: Highly Efficient and Chemoselective Deprotection and Ring-Enlargement of Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2003-42459

  日期：——

  Efficient deprotection of a wide variety of 1,3-dithioacetals and 1,3-oxathiolanes to the corresponding carbonyl compounds at room temperature using a combination of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TT) and dimethyl sulfoxide (DMSO) was investigated. In this way, 1,3-oxathioacetals and 1,3-dithioacetals of enolizable ketones were converted to the corresponding 1,4-oxathiepine and 1,4-dithiepine derivatives, respectively.

  研究了一种有效去保护各种1,3-二硫代乙缩醛和1,3-噁噻烷的方法，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TT）和二甲基亚砜（DMSO）的组合，在室温下将其转化为相应的羰基化合物。通过这种方式，酮类的1,3-噻唑乙缩醛和1,3-二硫代乙缩醛分别转化为相应的1,4-噻吩啶和1,4-二噻吩衍生物。