2-(4-methoxybenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 64495-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 64495-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: RWCYWNLAZDZJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds Derived From Dimedone and their Anti-tumor and Tyrosine Kinase Inhibitions

  摘要：

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5224
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium natural asphalt sulfonate nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.37h， 以88%的产率得到2-(4-methoxybenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  天然沥青磺酸钾（K-NAS）：合成和表征为新型可回收的固体碱性纳米催化剂及其在碳-碳键形成中的应用

  摘要：

  在这项研究中，我们合成并表征了一种新型的非均相碱性纳米催化剂，并研究了其在Claisen-Schmidt和Knoevenagel缩合反应中的催化应用。为了制备这种纳米催化剂，首先，将伊朗天然沥青用浓硫酸磺化，然后转化为天然沥青磺酸钾（K-NAS）。为了表征纳米催化剂，使用了FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱（EDS），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和热重分析（TGA）技术。这种新型的碱性多相纳米催化剂具有以下优点：环保，比表面积大，反应性和可回收性高。

  DOI：

  10.1002/aoc.5840

文献信息

• Potassium Natural Asphalt Sulfonate (K‐NAS): Synthesis and characterization as a new recyclable solid basic nanocatalyst and its application in the formation of carbon–carbon bonds
  作者：Saeid Falah、Mohammad Soleiman‐Beigi、Homa Kohzadi

  DOI：10.1002/aoc.5840

  日期：2020.10

  In this research, we synthesized and characterized a new heterogeneous basic nanocatalyst and its catalytic application was studied in the Claisen‐Schmidt and Knoevenagel condensations. In order to prepare this nanocatalyst, first, the Iranian natural asphalt was sulfonated with the concentrated sulfuric acid and then, converted to the potassium natural asphalt sulfonate (K‐NAS). In order to characterization

  在这项研究中，我们合成并表征了一种新型的非均相碱性纳米催化剂，并研究了其在Claisen-Schmidt和Knoevenagel缩合反应中的催化应用。为了制备这种纳米催化剂，首先，将伊朗天然沥青用浓硫酸磺化，然后转化为天然沥青磺酸钾（K-NAS）。为了表征纳米催化剂，使用了FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱（EDS），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和热重分析（TGA）技术。这种新型的碱性多相纳米催化剂具有以下优点：环保，比表面积大，反应性和可回收性高。
• Simple Protocol for the Knoevenagel Condensation Under Solvent Free Conditions using Tungstophosphoric Acid as Catalyst
  作者：Abdulrahman I. Alharthi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22072

  日期：2019.9.10

  The effect of calcination on the performance of tungstophosphoric acid for the product of Knoevenagel condensation was investigated. Substituted aldehydes and dimedone has been used in the presence of calcined tungstophosphoric acid as a heterogeneous catalyst using grinding method at room temperature. The results of reactions revealed that calcined tungstophosphoric acid has superior catalytic activity comparing to non-calcined catalyst in terms of yield and reaction time. Maximum yield of model compound was achieved by using 10 mol% of calcined catalyst in a reaction time that does not exceed 10 min, whereas the yield at same amount of non-calcined catalyst was 86 % in a reaction time of 35 min.

  针对钨磷酸钠在Knoevenagel缩合产物性能上的影响进行了煅烧研究。在室温下，使用煅烧的钨磷酸钠作为异相催化剂，采用研磨法，使用取代醛和二甲二酮进行了实验。实验结果表明，与未经煅烧的催化剂相比，煅烧的钨磷酸钠在产量和反应时间方面具有更优越的催化活性。在反应时间不超过10分钟的情况下，使用10%的煅烧催化剂可以获得模型化合物的最大产量，而在相同量的未煅烧催化剂下，反应时间为35分钟时产量为86%。
• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• One-pot multi-component synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature
  作者：K.A. Undale、T.S. Shaikh、D.S. Gaikwad、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2010.09.009

  日期：2011.5

  Résumé An efficient and eco-friendly one-pot synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature from the multi-component reaction of aldehyde, 1,3-diketone, β-keto ester and ammonium acetate in ethanol medium is described. The probable mechanism of transformation is suggested. The features of this procedure are mild reaction conditions, no need of external catalyst, good yields and the operational simplicity at ambient temperature.

  摘要 描述了一种在室温下通过醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵在乙醇介质中进行多组分反应的高效且环保的一锅法合成多氢奎啉。提出了可能的转化机制。该过程的特点是温和的反应条件、无需外部催化剂、良好的产率以及在室温下的操作简便性。
• Multicomponent Synthesis of Functionalized Tetrahydroacridinones: Insights into a Mechanistic Route
  作者：Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chun-Cheng Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02705

  日期：2015.11.6

  of three-component reactions of various aromatic amines with a number of aldehydes and 1,3-diones was achieved. The unprecedented reaction involved a nucleophilic attack of an aromatic amine on the in situ generated Michael adduct intermediate followed by six-electron ring cyclizations. It is contrary to the common belief that advocates involvement of coupling reactions between a Knoevenagel adduct

  进行了各种芳香胺与许多醛和1,3-二酮的三组分反应的机理研究。前所未有的反应涉及芳香胺对原位生成的迈克尔加合物中间体的亲核攻击，然后进行六电子环环化。与提倡在Knoevenagel加合物和芳族胺之间进行偶联反应以传递取代的四氢ac啶酮的普遍信念相反。