N-甲基-n-[(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲基]胺双盐酸盐 | 887571-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-甲基-n-[(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲基]胺双盐酸盐
• 中文别名: N-甲基-N-[(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲基]胺二盐酸盐
• 英文名称: N-methyl-1-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanamine
• 英文别名: N-methyl-1-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanamine
• CAS: 887571-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD09055211
• 分子量: 175.233
• InChiKey: CPBXKMCOBFSSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone 、 N-甲基-n-[(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲基]胺双盐酸盐 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到3-bromo-5-ethoxy-4-(methyl((5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)amino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 5-Alkoxy-4-amino-3-halo-2(5<i>H</i>)-furanones Containing Benzimidazole Moiety in the Absence of Metal Catalyst

  摘要：

  在 KF 为碱、THF 为溶剂存在下，串联迈克尔加成-消除反应 不同5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与氨甲基苯并咪唑在室温下的反应 温度下得到 21 种目标化合物，同时含有生物活性苯并咪唑和 2(5H)-呋喃酮部分的产率为 62-88%（大部分超过 71%）。所有新建的结构 合成的化合物通过 FTIR、UV、1H NMR、13C NMR、mass 等进行了阐明和证实 光谱学和元素分析。简单的一锅合成方法为引入 在温和条件下，无需任何金属催化剂，将苯并咪唑单元转化为2(5H)-呋喃酮衍生物。这种转变 还为2(5H)-呋喃酮系列衍生物提供了重要的合成策略，以及活性的基础 测试这些潜在的药物分子。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150305002655
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 3,4-二氨基甲苯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N-甲基-n-[(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲基]胺双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method

  摘要：

  利用低成本且易获取的氨基酸作为合成模块，通过无溶剂熔融法合成了一系列2-氨基甲基苯并咪唑。将天冬氨酸（或天冬酰胺）与邻二氨基苯缩合，在熔融反应体系中通过进一步的脱氨基反应得到了无氨基的发光双苯并咪唑产物。大多数氨基酸与邻二氨基苯的缩合反应表现出更高的产率（58%至86%，大多超过66%），反应时间更短（5小时），并且对氨基酸中的不同官能团具有更好的耐受性。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析系统地表征了含有多官能团的二十种苯并咪唑的结构，其中包括十三种新化合物。这些研究有利于进一步探索它们在生物化学、配位化学和有机合成中间体中的应用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16438

文献信息

• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Parallel Solution Phase Synthesis and Preliminary Biological Activity of a 5′-Substituted Cytidine Analog Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds、Jacob C. Wilson、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00072

  日期：2019.9.9

  NIH Roadmap Initiative and the Pilot Scale Library (PSL) Program. Reaction core compounds contained -NH2 (2) and -COOH (44 and 93) groups that were coupled to a diversity of reactants in a parallel, solution phase format to produce the target library. The assorted reactants included -NH2, -CHO, -SO2Cl, and -COOH functional groups, and condensation with the intermediate core materials 2 and 44 followed

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。
• HETEROCYCLIC ACETAMIDE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20140315963A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  [Problem] A compound which is useful as a dopamine D1 receptor positive allosteric modulator (D1 PAM) is provided. [Means for Solution] The present inventors have studied a compound which has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity and is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating cognitive impairment, negative symptoms of schizophrenia, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's disease, drug addictions, or the like, and they have thus found that a heterocyclic acetamide compound has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity, thereby completing the present invention. The heterocyclic acetamide compound of the present invention has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity and can be used as an agent for preventing and/or treating cognitive impairment, negative symptoms of schizophrenia, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's disease, drug addictions, or the like.

  [问题] 提供了一种作为多巴胺D1受体正变构调节剂（D1 PAM）有用的化合物。 [解决方案] 本发明的发明人已经研究了一种具有多巴胺D1受体正变构调节活性的化合物，该化合物作为用于预防或治疗认知障碍、精神分裂症阴性症状、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、药物成瘾等的药物组合物的有效成分是有用的，他们因此发现了一种杂环乙酰胺化合物具有多巴胺D1受体正变构调节活性，从而完成了本发明。本发明的杂环乙酰胺化合物具有多巴胺D1受体正变构调节活性，并且可以用作预防或治疗认知障碍、精神分裂症阴性症状、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、药物成瘾等的药剂。
• Synthesis and General Biological Activity of a Small Adenosine-5′-(Carboxamide and Sulfanilamide) Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1080/15257770.2014.931588

  日期：2014.11.2

  A small library of fifty-five adenosine peptide analogs was synthesized, under the Pilot Scale Library (PSL) Program of the NIH Roadmap initiative, from 2′,3′-O-isopropylideneadenosine-5′-carboxylic acid 2. The coupling of amine or sulfanilamide reactants to the free 5′-carboxylic acid moiety of 2, in automated solution-phase fashion, led after acid-mediated hydrolysis to target compounds 3–57 in good

  在NIH路线图倡议的中试规模图书馆（PSL）计划下，从2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷-5'-羧酸2合成了一个55个腺苷肽类似物的小图书馆。胺或磺胺反应物，以游离5'-羧酸部分联接2，在自动化的解决方案相时尚，酸介导的水解以目标后导致化合物3-57以良好的收率和高的纯度。初步细胞测试未发现明显的抗癌或抗疟活性。但是，通过MLPCN程序进行的初步筛选表明，这些类似物可能显示出多样而有趣的生物学活性。
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2780026B1

  公开（公告）日：2019-10-23