5-ethoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone | 98142-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,4-dibromo-5-ethoxyfuran-2(5H)-one；3,4-dibromo-2-ethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 98142-10-0
• 化学式: C₆H₆Br₂O₃
• 分子量: 285.92
• InChiKey: QNBSKBNZXGATFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone 在 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87 %的产率得到4,4'-thiobis[5-ethoxy-3-bromo-2(5H)furanone]
  参考文献：
  名称：

  CN115583927

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  mucobromic acid 、 乙醇 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 5-ethoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Shono; Hachihama, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones and their preliminary bioactivity investigation as linkers
  作者：Shi-He Luo、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Juan-Juan Gao、Xin-Yan Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00736a

  日期：——

  investigated by comparison with other 2(5H)-furanone compounds by constructing C-O/C-S bonds. The preliminary results of the biological activity assay by the MTT method on a series of cancer cell lines in vitro reveal that the introduction of amino acids basically has no toxic effect. This can lead to these 2(5H)-furanone derivatives being further well-linked with other bioactive moieties with amino or hydroxy

  通过5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与氨基酸的无金属CN偶联反应成功合成了一系列氨基酸衍生物。通过1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析已很好地表征了它们的结构。作为2（5H）-呋喃酮单元与其他含有羟基或氨基的药物部分的潜在连接基，通过与其他2（5H）-呋喃酮化合物的构建CO / CS键的比较，研究了氨基酸的作用。通过MTT法对一系列癌细胞系进行体外生物活性测定的初步结果表明，氨基酸的引入基本上没有毒性作用。如所预期的，这可以导致这些2（5H）-呋喃酮衍生物进一步与其他具有氨基或羟基的生物活性部分良好地连接。因此，
• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Arylation of 5-Alkoxy-3,4-dibromo-2(5<i>H</i>)-furanone with Sodium Arylsulfinates
  作者：Jie Shi、Xiao-Dong Tang、Yan-Cheng Wu、Hua-Nv Li、Liu-Juan Song、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403404

  日期：2015.2

  A palladium-catalyzed desulfitative arylation reaction of 5-alkoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanones to provide 5-alkoxy-4-aryl-3-bromo-2(5H)-furanones is reported. This reaction has a high reaction site selectivity, which can realize arylation at the C4-position. Various sodium arylsulfinates are well tolerated under the mild reaction conditions. The current study makes the arylation of general alkenyl

  据报道，钯催化的 5-烷氧基-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮脱硫芳基化反应提供 5-烷氧基-4-芳基-3-溴-2(5H)-呋喃酮。该反应具有较高的反应位点选择性，可在C4位实现芳基化。在温和的反应条件下，各种芳基亚磺酸钠耐受性良好。目前的研究通过使用廉价且容易获得的芳基亚磺酸钠作为芳基来源，使一般的烯基卤化物的芳基化成为可能。
• Light-Induced Formation/Scission of C–N, C–O, and C–S Bonds Enables Switchable Stability/Degradability in Covalent Systems
  作者：Yu Hai、Hebo Ye、Ziyi Li、Hanxun Zou、Hanwei Lu、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.1c09958

  日期：2021.12.8

  dithienylethene fused aldehyde ring–chain tautomers turns on the reactivity, incorporating/releasing amines, alcohols, and thiols reversibly with high efficiency, respectively. Upon photocycloreversion the system is shifted to kinetically locked out-of-equilibrium form, enabling remarkable robustness of covalent assemblies. Reaction coupling allows remote and directional control of a diverse range

  共价键的操纵可以直接用于可降解、可回收和可持续的材料。然而，稳定性和可降解性之间存在内在冲突。在这里，我们报告了三种共价键（C-N、C-O 和 C-S）的光控形成/断裂，通过动态共价系统的平衡态和非平衡态之间的光转换，实现了光寻址稳定性和可切割性的双重好处。二噻吩基乙烯稠合醛环链互变异构体的光环化开启反应性，分别高效地可逆地结合/释放胺、醇和硫醇。在光环还原后，系统转变为动力学锁定的非平衡形式，从而使共价组装具有显着的鲁棒性。反应耦合允许对不同范围的平衡进行远程和定向控制，并进一步扩大范围。通过在需要时用光锁定和解锁共价键，通过捕获/释放生物活性分子、修饰表面以及创建具有定制稳定性和可降解性/可回收性的聚合物来证明其效用。用于光切换动态共价反应以打开和关闭物质的多功能工具箱应该吸引许多努力。并创造出具有定制稳定性和可降解性/可回收性的聚合物。用于光切换动态共价反应以打开和关闭物质的多功能工
• Copper(I)-Catalyzed Alkyl- and Arylsulfenylation of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones (X=Br, Cl) with Sulfoxides under Mild Conditions
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Liu-Qing Chen、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700600

  日期：2017.9.4

  An efficient copper(I)/proline sodium salt‐catalyzed alkyl‐ and arylsulfenylation of C(sp2)–X 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanone compounds with sulfoxides is described. For inexpensive C(sp2)–Cl compounds, there is also a satisfactory reactivity with the moderate yields. This transformation provides a novel approach for the utilization of sulfoxides (not only DMSO) as sulfur source at mild temperatures without

  描述了一种有效的铜（I）/脯氨酸钠盐催化的亚砜与C（sp 2）–X 3,4-二卤代-2-（5 H）-呋喃酮化合物的烷基和芳基亚磺酰基化反应。对于廉价的C（sp 2）–Cl化合物，中等收率也具有令人满意的反应性。这种转变提供了一种在温和的温度下利用亚砜（不仅是DMSO）作为硫源的新颖方法，而无需厌氧气氛。更重要的是，亚砜和脯氨酸钠盐均可在该反应中起双重作用。