tert-butyl(2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylmethanesulfonyloxypropionate | 459871-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylmethanesulfonyloxypropionate
• 英文别名: tert-butyl O-(benzylsulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate；tert-butyl (2S)-3-benzylsulfonyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 459871-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₇S
• 分子量: 415.508
• InChiKey: SXLJNDCUDKGRCW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylmethanesulfonyloxypropionate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 tert-butyl (2S)-3-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Deamido Bleomycin A2 的全合成，抗肿瘤剂博来霉素的主要分解物

  摘要：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的代谢失活被认为仅通过博来霉素水解酶的作用介导，博来霉素水解酶是一种在自然界中广泛分布的半胱氨酸蛋白酶。虽然博来霉素表现出的抗肿瘤活性谱被认为反映了博来霉素水解酶在宿主体内的解剖分布，但很少有人在化学或生化水平上表征推定失活的产物。本报告描述了 deamidobleomycin demethyl A(2) (3) 和 deamido bleomycin A(2) (4) 的合成，以及各自的苷元。这些化合物都可以通过关键中间体 N(alpha)-Boc-N(beta)-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion- 3-基]-(S)-β-氨基丙氨酸叔丁酯(16)。合成 deamido 博来霉素 A(2) 显示与博来霉素 A(2) 与人博来霉素水解酶处理形成的产品相同，如反相 HPLC 分析和

  DOI：

  10.1021/ja012741l
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl(2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylmethanesulfonyloxypropionate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸和L-色氨酸的1,2,3-三唑基类似物的I型氨基酸转运蛋白1活性。

  摘要：

  一系列的氨基酸的1,2,3-三唑类似物升-组氨酸和升色氨酸进行建模，合成并测试了升型氨基酸转运体1（LAT1; SLC7A5）活性，以指导氨基酸-的设计药物偶联物（前药）。这些三唑可通过高度收敛的Huisgen 1,3-偶极环加成法（点击化学）方便地制备。尽管预测了可比的结合方式，但是三唑相对于其天然氨基酸对应物通常显示出降低的细胞摄取和LAT1结合能力。这些三唑的结构活性关系（SAR）数据对使用氨基酸前药或LAT1抑制剂治疗癌症和脑部疾病具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.033