methyl 4-(N-acetyl-N-methylamino)-2-methoxy-5-nitrobenzoate | 156601-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N-acetyl-N-methylamino)-2-methoxy-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-(acetyl-methyl-amino)-2-methoxy-5-nitro-benzoic acid methyl ester；methyl 2-methoxy-4-(N-methylacetamido)-5-nitrobenzoate；methyl 4-[acetyl(methyl)amino]-2-methoxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 156601-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: GCIWSVWHDCSKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-acetyl-N-methylamino)-2-methoxy-5-nitrobenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-Hydroxymethyl-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. II. Synthesis and Platelet-Inhibitory Activity of 5-Methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted Benzimidazol-5-yl)imidazoles.

  摘要：

  合成了一系列5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(取代苯并咪唑-5-基)咪唑衍生物，并测试了它们的抗血小板和扩血管活性。发现某些化合物具有较强的活性和低急性毒性。特别是，5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-6-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（26）和5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-3-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（33）在给药剂量为10 mg/kg时，分别在大鼠的抗血小板活性测试中表现出63%或51%的抑制率，而在180 mg/kg或100 mg/kg时，均未显示出毒性。化合物33还表现出较强的扩血管活性（ED50=11 μg/ml）。对这些咪唑的酶学研究表明，新型咪唑抑制了参与血小板聚集级联反应的一些酶，如环氧合酶、磷酸二酯酶（PDE）和血栓素A2合成酶。酶活性测试还表明，对PDE的抑制活性可能是这些咪唑的扩血管活性的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.560
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸甲酯 、 4-乙酰胺基-2-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 4-(N-acetyl-N-methylamino)-2-methoxy-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-BENZ IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] 1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  提供了具有式（I）的化合物，其中R1、R6、R8、Q2、Q3、Q3a、Q4、L和A的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制MAPEG家族成员活性的疾病方面是有用的，特别是在炎症和/或癌症的治疗中。

  公开号：

  WO2010034796A1

文献信息

• [EN] 3H-IMIDAZO [4, 5 -C] PYRIDINE- 6 -CARBOXAMIDES AS ANTI- INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE-6-CARBOXAMIDES EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010100249A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to compounds of general formula (I) in which A, L, M, Q2, Q3, Q4, R1, R5, Ra, Rb, Rc, W, X, Y, Z1, Z2, Z3 are defined in the description, the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof. The compounds are of potential utility in the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions, in particular, in the treatment and/or prevention of pain. The invention also relates to the use of such compounds as medicaments, to pharmaceutical compositions containing them, and to their preparation.

  本发明涉及通式(I)中的化合物，其中A、L、M、Q2、Q3、Q4、R1、R5、Ra、Rb、Rc、W、X、Y、Z1、Z2、Z3在描述中有定义，及其盐，特别是其生理上可接受的盐。这些化合物可能在治疗和/或预防炎症性疾病及相关症状方面具有潜在的用途，特别是在治疗和/或预防疼痛方面。本发明还涉及将这些化合物用作药物、含有它们的药物组合物以及它们的制备。
• 1H-Benz Imidazole-5-Carboxamides As Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Pfau Roland

  公开号：US20110312935A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  There are provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 6 , R 8 , Q 2 , Q 3 , Q 3a , Q 4 , L and A have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation and/or cancer.

  提供了式（I）的化合物，其中R1，R6，R8，Q2，Q3，Q3a，Q4，L和A的含义如描述中所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制MAPEG家族成员活性的疾病，尤其是在治疗炎症和/或癌症方面非常有用。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：PFAU Roland

  公开号：US20120196897A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to compounds of general formula I in which A, L, M, Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 5 , R a , R b , R c , W, X, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 are defined in the description, the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof. The compounds are of potential utility in the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions, in particular, in the treatment and/or prevention of pain. The invention also relates to the use of such compounds as medicaments, to pharmaceutical compositions containing them, and to their preparation.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中A，L，M，Q2，Q3，Q4，R1，R5，Ra，Rb，Rc，W，X，Y，Z1，Z2，Z3在描述中定义，其盐，特别是其生理上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防炎症性疾病和相关病症方面具有潜在的用途，特别是在治疗和/或预防疼痛方面。本发明还涉及将这些化合物用作药物、包含它们的制药组合物以及它们的制备。
• 1H-Benzimidazole-5-Carboxamides As Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Pfau Roland

  公开号：US20120122930A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  There are provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 6 , R 8 , Q 2 , Q 3 , Q 3a , Q 4 , L and A have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation and/or cancer.

  提供公式（I）的化合物，其中R1、R6、R8、Q2、Q3、Q3a、Q4、L和A的含义如描述中所给，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制MAPEG家族成员活性的疾病，特别是在治疗炎症和/或癌症方面非常有用。
• 1H-benz imidazole-5-carboxamides as anti-inflammatory agents
  申请人：Pfau Roland

  公开号：US08916599B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  There are provided compounds of formula (I), wherein R1, R6, R8, Q2, Q3, Q3a, Q4, L and A have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation and/or cancer.

  提供了式(I)的化合物，其中R1、R6、R8、Q2、Q3、Q3a、Q4、L和A的含义在说明中给出，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要抑制MAPEG家族成员活性的疾病，特别是在治疗炎症和/或癌症方面具有用处。