methyl (2S)-1-benzylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate | 420106-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-benzylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 420106-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: PQRPXGZDTSWXQC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-benzylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到(2S)-1-[(phenylmethyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 PADAM 氧化途径轻松获得作为 SARS-CoV-2 和 MERS Mpro 抑制剂的 α-酮酰胺

  摘要：

  SARS-CoV-2 在全球范围内引发了当前称为 COVID-19 的疫情。尽管采取了多项对策，但全球仍迫切需要针对这种病原体的新型强效抗病毒药物。在此背景下，SARS-CoV-2 的主要蛋白酶 (M pro ) 是一种必需的病毒酶，在病毒复制和转录中起着举足轻重的作用。它在谷氨酰胺残基后对多肽的特异性切割被认为是设计新型抗病毒药物的关键要素。在此，我们报道了作为 M pro共价可逆抑制剂的新型 α-酮酰胺的设计、合成和构效关系, 利用 PADAM 氧化路线。报道的化合物在酶促和抗 SARS-CoV-2 M pro的基于抗病毒细胞的测定中显示出 μM 到 nM 的活性。 为了评估抑制剂的结合模式，解析了与我们的抑制剂复合的 SARS-CoV-2 M pro的两个共晶体结构，这证实了酮酰胺部分与 M pro的催化 Cys145 残基的共价结合。最后，为了研究潜在的广谱特性，我们评估了一系列针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114853
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl (2S)-1-benzylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1

文献信息

• Small molecule antagonists of the CC chemokine receptor 4 (CCR4)
  作者：Douglas F. Burdi、Shannon Chi、Karen Mattia、Celeste Harrington、Zhan Shi、Shaowu Chen、Swanee Jacutin-Porte、Robert Bennett、Kenneth Carson、Wei Yin、Vikram Kansra、Jose-Angel Gonzalo、Anthony Coyle、Bruce Jaffee、Timothy Ocain、Marty Hodge、Gregory LaRosa、Geraldine Harriman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.030

  日期：2007.6

  The identification, optimization, and structure-activity relationship (SAR) of small-molecule CCR4 antagonists is described. An initial screening hit with micromolar potency was identified that was optimized to sub-micromolar binding potency by enantiomer resolution, halogenation of the naphthalene ring, and extension of the alkyl chain linker between the central piperidine ring and the terminal aryl group. An antagonist was identified that showed good cross-reactivity against the mouse receptor and inhibited CCR4-based cell recruitment in dose-dependent fashion. Published by Elsevier Ltd.
• US7459473B2
  申请人：——

  公开号：US7459473B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2011075607A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.