3,4-dihydroxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid | 1272528-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 1272528-81-0
• 化学式: C₈H₅F₃O₄
• 分子量: 222.121
• InChiKey: JQBAIOXESIUXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以33%的产率得到3,4-diisopropoxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Aryl-Amido-Aryl Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，以下统称为“AAA化合物”），其为（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，以及通过激活RARα改善的疾病和症状，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年性痴呆、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知损害和轻度认知损害。

  公开号：

  US20120149737A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲醚 在 Oxone 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 乌洛托品 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 3,4-dihydroxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Aryl-Amido-Aryl Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，以下统称为“AAA化合物”），其为（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，以及通过激活RARα改善的疾病和症状，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年性痴呆、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知损害和轻度认知损害。

  公开号：

  US20120149737A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLAMIDOARYLIQUES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2011027106A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "AAA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下结构的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性的）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体内外（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，通过激活RARα得到改善等方面，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年痴呆症、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍的治疗。
• Therapeutic aryl-amido-aryl compounds and their use
  申请人：King's College London

  公开号：US09447028B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as “AAA compounds”), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基酰胺芳基化合物（方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及含有这样的化合物的制药组合物，以及这样的化合物和组合物的使用，无论是体外还是体内，来（选择性地）激活RARα，并治疗由RARα介导的疾病和状况，这些疾病和状况通过激活RARα得到改善等，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年性痴呆、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍。
• [EN] TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING AMIDE ALKALOID, MANUFACTURING METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] AMIDE ALCALOÏDE CONTENANT DU TRIFLUOROMÉTHYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 含有三氟甲基的酰胺生物碱、制备方法及其药物用途
  申请人：TASLY PHARMACEUTICAL GROUP CO

  公开号：WO2015043522A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  本发明涉及一种含有三氟甲基的酰胺生物碱、其制备方法以及含有它们的药物组合物及它们作为药物的用途。本发明涉及的含有三氟甲基的酰胺生物碱具有式(I)结构，本发明还包括该类生物碱衍生物作为治疗和预防抑郁型精神疾病药物的应用。式（I）其中，n为0、1、2或3，当n为1、2或3时，式(II)单元最少含有一个碳碳单键或者一个碳碳双键；X为N；R1、R1'相同或不同，各自独立地为H、C1-C10直链烃基、C3-C10支链烃基、C3-C10环烃基、C1-C10羟烷基或N-取代哌嗪衍生基团；或者，R1、R1'与相邻的X形成四氢吡咯基、哌啶基或环己亚胺基；R2为H、OH、OR4、F、Cl、Br、I、C1-C10直链烃基、C3-C10支链烃基、CF3、CHF2、CH2F、NO2、NH2、O 、O 、O 、-O-C(＝O)-R4或-C(＝O)O-R4；R3为H、OH、OR4、F、Cl、Br、I、C1-C10直链烃基、C3-C10支链烃基、 、 、 、 、NH2、O 、O 、O 、-O-C(＝O)-R4或-C(＝O)O-R4；R4为C1-C10直链烃基、C3-C10支链烃基、C3-C10环烃基、C4-C12环烃基烷基、C1-C10羟烷基。
• THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：King's College London

  公开号：EP2473479A1

  公开（公告）日：2012-07-11
• US9447028B2
  申请人：——

  公开号：US9447028B2

  公开（公告）日：2016-09-20