1,3-dibromo-5,5-dimtheylhydantoin | 89641-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dibromo-5,5-dimtheylhydantoin
• 英文别名: DBDMH；3-bromo-1,5,5-trimethyl-imidazolidine-2,4-dione；3-Brom-1,5,5-trimethyl-imidazolidin-2,4-dion；1-Brom-3.5.5-trimethyl-hydantoin；3-Brom-1.5.5-trimethyl-hydantoin；3-Bromo-1,5,5-trimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 89641-33-8
• 化学式: C₆H₉BrN₂O₂
• 分子量: 221.054
• InChiKey: ZDHYWBALKFTJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基二硫 、 1,3-dibromo-5,5-dimtheylhydantoin 以 苯 为溶剂， 以36%的产率得到3-Benzylsulfanyl-1,5,5-trimethyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N3-(Arylthio-, Aralkylthio- and Alkylthio)-5,5-dimethylhydantoins: Sulfenyl Group Transfer Reactions and Their Propertied

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s71
• 作为产物：
  描述：

  1,5,5-三甲基海因 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 1,3-dibromo-5,5-dimtheylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Orazi et al., Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1957, vol. 45, p. 139,146

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 1,3-dibromo-5,5-dimtheylhydantoin 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-methoxy-3-(2-phenylbutan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二级和三级硼酸酯与芳香族化合物的对映体特异性偶联的发展

  摘要：

  仲硼酸酯与 sp2 亲电试剂的立体有择交叉偶联（Suzuki-Miyaura 反应）是合成中长期存在的问题，但在使用钯催化的特定情况下已经取得了进展。然而，目前无法实现与叔硼酸酯的相关偶联。为了解决这一普遍问题，我们专注于利用芳基锂和硼酸酯之间形成的硼酸盐络合物的反应性的替代方法。我们推断，随后添加氧化剂或亲电子试剂会分别从芳环中去除电子或以 Friedel-Crafts 型方式反应，产生阳离子物质，这将引发硼取代基的 1,2-迁移，创建新的 C-C 键。消除（在前一种情况下，在进一步氧化之前）将导致重新芳构化，从而立体特异性地产生偶联产物。最初的工作是用 2-furyllithium 检查的。尽管测试的氧化剂不成功，但亲电试剂，特别是 NBS，使得偶联反应能够以良好的收率与范围广泛的仲和叔硼酸酯发生偶联反应，具有不同的空间需求和官能团（酯、叠氮化物、腈、醇和醚） ）。该反应也适用于其他富电子杂芳烃和

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03963

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC BROMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURES ORGANIQUES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2017060905A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides a process for the preparation of organic bromides, by a radical bromodecarboxylation of carboxylic acids with a bromoisocyanurate.

  本发明提供了一种有机溴化物的制备方法，通过使用溴异氰酸酯对羧酸进行自由基溴脱羧化反应。
• Process for the preparation of organic bromides
  申请人：Technion Research & Development Foundation Limited

  公开号：US10399917B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention provides a process for the preparation of organic bromides, by a radical bromodecarboxylation of carboxylic acids with a bromoisocyanurate.

  本发明提供了一种制备有机溴化物的工艺，该工艺通过羧酸与溴异氰脲酸酯的自由基溴代羧化反应制备有机溴化物。
• 4-ALKYNYL IMIDAZOLE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3009426B1

  公开（公告）日：2018-05-02
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC BROMIDES
  申请人：Technion Research & Development Foundation Limited

  公开号：EP3359512B1

  公开（公告）日：2020-12-02