(S)-1-Benzylthio-2-propanol | 69164-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzylthio-2-propanol
• 英文别名: 1-(benzylthio)propan-2-ol；(S)-(+)-1-(Benzylthio)-propan-2-ol；(2S)-1-(Benzylsulfanyl)propan-2-ol；(2S)-1-benzylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 69164-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: PVGVBUONUDMBNQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯甲基硫)丙酮 在 ketoreductase 349 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-1-Benzylthio-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• <i>C</i>-Metallierte chirale Aloxide als d²- und d<b>3</b>-Reagenzien für die Synthese enantiomerenreiner Produkte (EPC-Synthese)
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19840670135

  日期：1984.2.1

  C-Metallated Chiral Alkoxides as d2–-and d3 -Regents for the Synthesis of Enantiomerically Pure Compounds (EPC-Synthesis)

  C-金属化的手性醇盐，作为d 2-和d 3-试剂用于对映体纯化合物的合成（EPC合成）
• Crumbie,R.L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1965 - 1980
  作者：Crumbie,R.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAJERA, C.;YUS, M.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 289-300
  作者：NAJERA, C.、YUS, M.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。