3-benzylthiothiophene | 7511-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-benzylthiothiophene
• 英文别名: benzyl 3-thienyl sulfide；3-benzylmercapto-thiophene；3-Benzylmercapto-thiophen；3-Benzylsulfanylthiophene
• CAS: 7511-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₀S₂
• 分子量: 206.332
• InChiKey: RXFWJTQDRXCGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylthiothiophene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.2 g的产率得到3-噻吩磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONANILIDE AND BENZYLSULFONYL DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONANILIDE ET BENZYLSULFONYLE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这项发明提供了新型磺胺苯胺和苯基磺酰衍生物，以及其制备和使用的组合物和方法，可用于治疗与TRPML活性相关的各种疾病和紊乱，如溶酶体贮积症、肌肉营养不良、与年龄相关的常见神经退行性疾病、氧化应激或与活性氧（ROS）相关的疾病以及衰老。

  公开号：

  WO2022076383A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 二苄基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-benzylthiothiophene
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dithiins and precursors, XVII: Synthesis and properties of thieno anellated 1,2-dithiins, structural influence on colour

  摘要：

  Various thieno[3,2-c] anellated (59, 26) and dithieno[3,2-c:2,3-e] anellated I,2-dithiins (32 a-c, 45) were obtained starting from appropriate thiophene precursors. The absorption maxima covered the range from 430 to 467 nm indicating olefinic rather than aromatic character of the anellating thiophene units. Access to the isomeric thieno[2,3-c] anellated series failed due to competing reactions in the final stage, e.g. by the formation of the 12-membered cyclic bis-disulfide 53. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00439-0

文献信息

• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• Derivatives of 3-Thiophenethiol
  作者：J. W. Brooks、E. G. Howard、J. J. Wehrle

  DOI：10.1021/ja01159a060

  日期：1950.3
• JILALE, ABDERRAHIM;DECROIX, BERNARD;MOREL, JEAN, CHEM. SCR., 27,(1987) N 3, 423-428
  作者：JILALE, ABDERRAHIM、DECROIX, BERNARD、MOREL, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Dithiins and precursors, XVII: Synthesis and properties of thieno anellated 1,2-dithiins, structural influence on colour
  作者：Werner Schroth、Ekkehard Hintzsche、Hartwig Jordan、Thomas Jende、Roland Spitzner、Iris Thondorf

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00439-0

  日期：1997.6

  Various thieno[3,2-c] anellated (59, 26) and dithieno[3,2-c:2,3-e] anellated I,2-dithiins (32 a-c, 45) were obtained starting from appropriate thiophene precursors. The absorption maxima covered the range from 430 to 467 nm indicating olefinic rather than aromatic character of the anellating thiophene units. Access to the isomeric thieno[2,3-c] anellated series failed due to competing reactions in the final stage, e.g. by the formation of the 12-membered cyclic bis-disulfide 53. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• [EN] SULFONANILIDE AND BENZYLSULFONYL DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONANILIDE ET BENZYLSULFONYLE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：LYSOWAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076383A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The invention provides novel sulfonanilide and benzylsulfonyl derivatives, and compositions and methods of preparation and use thereof, that are useful in treating various diseases and disorders related to TRPML activities such as lysosome storage diseases, muscular dystrophy, age-related common neurodegenerative diseases, oxidative stress or reactive oxygen species (ROS) related diseases, and ageing.

  这项发明提供了新型磺胺苯胺和苯基磺酰衍生物，以及其制备和使用的组合物和方法，可用于治疗与TRPML活性相关的各种疾病和紊乱，如溶酶体贮积症、肌肉营养不良、与年龄相关的常见神经退行性疾病、氧化应激或与活性氧（ROS）相关的疾病以及衰老。