N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine | 121333-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)-N,N'-diphenylbenzidine；4,4'-([1,1'-Biphenyl]-4,4'-diylbis(phenylazanediyl))diphenol；4-(N-[4-[4-(N-(4-hydroxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]anilino)phenol
• CAS: 121333-95-7
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 520.631
• InChiKey: VLDLGQOPRHBNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[4-(N-[4-[4-(N-[4-(3-carboxypropoxy)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]anilino)phenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New solution-processable small molecules as hole-transporting layer in efficient polymer solar cells

  摘要：

  小分子TPDA、TPDB和TPDH，均由相同的骨架TPD（N,N′-二苯基-N,N′-双（3-甲基苯基）-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺）和不同的羧基侧链设计合成，作为聚合物太阳能电池中的载孔材料。这些小分子由于引入了弱酸性的羧基，显示出在极性溶剂中的溶解度有所改善。侧链的长度也会影响膜形成能力。与传统的PEDOT:PSS相比，这些小分子在可见光范围内显示出更高的透光率，如UV-vis测量所揭示。它们的吸收光谱和UPS光谱表明，良好的能级排列有利于高效的载孔传输和电子阻挡能力。在未对这些缓冲层进行任何后处理的情况下，与PEDOT:PSS缓冲的对照器件相比，获得了可比且更好的器件性能。通过使用低带隙聚合物PBDTTPD作为活性材料的TPDB缓冲器件，实现了6.51%的高功率转换效率，效率比对照器件提高了约15%。同样重要的是，使用TPDB作为新的载孔层显示出更好的器件稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ta12935g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  New solution-processable small molecules as hole-transporting layer in efficient polymer solar cells

  摘要：

  小分子TPDA、TPDB和TPDH，均由相同的骨架TPD（N,N′-二苯基-N,N′-双（3-甲基苯基）-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺）和不同的羧基侧链设计合成，作为聚合物太阳能电池中的载孔材料。这些小分子由于引入了弱酸性的羧基，显示出在极性溶剂中的溶解度有所改善。侧链的长度也会影响膜形成能力。与传统的PEDOT:PSS相比，这些小分子在可见光范围内显示出更高的透光率，如UV-vis测量所揭示。它们的吸收光谱和UPS光谱表明，良好的能级排列有利于高效的载孔传输和电子阻挡能力。在未对这些缓冲层进行任何后处理的情况下，与PEDOT:PSS缓冲的对照器件相比，获得了可比且更好的器件性能。通过使用低带隙聚合物PBDTTPD作为活性材料的TPDB缓冲器件，实现了6.51%的高功率转换效率，效率比对照器件提高了约15%。同样重要的是，使用TPDB作为新的载孔层显示出更好的器件稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ta12935g

文献信息

• 光敏型化合物、由其制备的抗溶剂型空穴传输层材料及其应用
  申请人：材料科学姑苏实验室

  公开号：CN113861050B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了一类含有二苯甲酮基与三芳基胺基组合的光敏型小分子空穴传输材料，该类材料具有与量子点发光材料匹配的合适能级与迁移率，其自身就可以作为QLED的空穴传输层材料，器件性能与基于TFB的器件接近。本发明还提供了所述光敏型小分子空穴传输材料的制备方法，以及由其制备的抗溶剂型空穴传输层材料及其应用。本发明的光敏型空穴传输材料与TFB制备的交联型空穴传输层，有效地克服了聚合物空穴传输材料TFB的不抗溶剂性，实现了空穴传输层100％的抗溶剂性，可以有效避免层间侵蚀问题。
• PLED devices containing triphenylamine-derived polyurethanes as hole-transporting layers exhibit high current efficiencies
  作者：Cheng-Hsiu Ku、Chao-Hui Kuo、Chih-Yi Chen、Man-Kit Leung、Kuo-Huang Hsieh

  DOI：10.1039/b715929c

  日期：——

  The innovative polyurethane-type polymers from a triphenylamine derivative, [N,N′-bis(4-hydroxyphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine] (TPA) and a carbazole derivative, [9-butyl-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)carbazole] (Cz) can be linked through isophorone diisocyanate (IPDI) bridges and incorporated as hole-transporting layers in high-performance PLED devices. The TPA–IPDI–Cz type of polyurethane (PU) materials (P1–P5) showed superb hole injection and transport properties based on the results of the hole-only-device study. We prepared the devices in two kinds of configuration: system (1) Indium Tin Oxide (ITO)/PU (20 nm)/Iridium(III) bis(2-phenylpyridine), [Ir(ppy)3] + 2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (t-PBD) + polyvinylcarbazole (PVK)] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm), for the device with P1 (DP1), the brightness increased to 14 000 cd m−2, the current efficiency rose to 13.4 cd A−1, and the turn-on voltage was reduced to 21 V (at 100 cd m−2). In system (2) ITO/PEDOT–PSS (30 nm)/PU (20 nm)/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm), with PEDOT–PSS as the hole-injection layer, was compared to the standard device (S2) having the configuration ITO/PEDOT–PSS (50 nm)/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm); the brightness of the double layer device with P5 (DDP5) increased to 12 500 cd m−2 and the current efficiency dramatically rose to 34.7 cd A−1, compared with values of 6250 cd m−2 and 21.8 cd A−1, respectively, for S2.

  由三苯胺衍生物[N,N′-双(4-羟基苯基)-N,N′-二苯基苯胺]（TPA）和咔唑衍生物[9-丁基-3,6-双(4-羟基苯基)咔唑]（Cz）制成的创新聚氨酯类聚合物可以通过异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）桥连并作为高性能PLED器件中的载流子传输层。TPA–IPDI–Cz类型的聚氨酯（PU）材料（P1–P5）在仅孔导电器件研究中的结果显示出优异的孔注入和传输特性。我们准备了两种配置的器件：系统（1）铟锡氧化物（ITO）/PU（20 nm）/铱(III)双(2-苯基吡啶), [Ir(ppy)3] + 2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（t-PBD） + 聚乙烯咔唑（PVK）}（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm），使用P1（DP1）得到的亮度提高到14,000 cd m−2，电流效率上升到13.4 cd A−1，开启电压降低到21 V（在100 cd m−2时）。在系统（2）ITO/PEDOT–PSS（30 nm）/PU（20 nm）/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK]（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm）中，PEDOT–PSS作为孔注入层，与标准器件（S2）进行比较，S2的配置为ITO/PEDOT–PSS（50 nm）/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK]（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm）；使用P5（DDP5）时，双层器件的亮度增加到12,500 cd m−2，电流效率显著提高到34.7 cd A−1，而S2的值分别为6250 cd m−2和21.8 cd A−1。
• Electroluminescent Poly(arylene ether) Containing Both Hole-Transporting and Electron-Transporting Units
  作者：Junji Kido、Gaku Harada、Katsutoshi Nagai

  DOI：10.1246/cl.1996.161

  日期：1996.2

  A poly(arylene ether) containing hole-transporting tetraphenylbenzidine units and electron-transporting 1,3,4-oxadiazole units was synthesized and examined as an emitter layer in organic electroluminescent device. The device structure of glass substrate / indium-tin oxide / polymer / Mg:Ag was employed. The EL device exhibited blue green light originating from the polymer emitter layer with a maximum luminance of 26 cd/m2 at 12 volt.

  研究人员合成了一种含有空穴传输四苯基联苯胺单元和电子传输 1,3,4-噁二唑单元的聚（芳基醚），并将其作为有机电致发光器件的发射层进行了研究。采用的器件结构为玻璃基板/氧化铟锡/聚合物/Mg:Ag。电致发光器件发出的蓝绿光来自聚合物发光层，在 12 伏特电压下的最大亮度为 26 cd/m2。
• AMINOBENZENE COMPOSITIONS AND RELATED DEVICES AND METHODS
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：US20130075670A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Oligomers and/or polymers comprising a backbone comprising arylamine and fluorinated alkyleneoxy moieties which may be crosslinked. Ink formulations and devices can be formed from the oligomers or polymers, or corresponding monomers. Doped compositions can be formed. Charge injection and transport layers can be formed. Improved stability can be achieved in organic electronic devices such as OLEDs and OPVs.

  由含有芳基胺和氟代烷氧基的骨架组成的寡聚体和/或聚合物，可以交联。可以从这些寡聚体或聚合物，或相应的单体中形成墨水配方和设备。可以形成掺杂的组合物。可以形成电荷注入和传输层。可以在有机电子器件（如OLED和OPV）中实现改善稳定性。
• Arylamine compounds
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：EP0295115A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Photoreceptors containing arylamine compounds to facilitate the transport of electrical charge in and between component layer are rendered less susceptible to damage by liquid developers by using a hydroxy arylamine compound represented by the formula: s is 0, 1 or 2, the dihydroxy arylamine compound being free of any direct conjugation between the -OH groups and the nearest nitrogen atom through one or more aromatic rings.

  含有芳基胺化合物的感光元件可促进电荷在元件层内和元件层之间的传输，通过使用由式表示的羟基芳基胺化合物，可使感光元件不易受到液体显影剂的损坏： s为0、1或2、 二羟基芳胺化合物的-OH 基团与最近的氮原子之间通过一个或多个芳香环没有任何直接共轭。