N,N’-bis(4-methoxyphenyl)-N,N’-diphenylbenzidine | 20441-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N’-bis(4-methoxyphenyl)-N,N’-diphenylbenzidine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-[4-(N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-N-phenylaniline
• CAS: 20441-07-0
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 548.684
• InChiKey: BBDFECYVDQCSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基三苯胺	N,N-diphenyl-4-methoxyaniline	4316-51-2	C19H17NO	275.35
  N,N'-二苯基联苯二胺	N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine	531-91-9	C24H20N2	336.436
  4-甲氧基二苯胺	N-(4-methoxyphenyl)phenylamine	1208-86-2	C13H13NO	199.252

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine	121333-95-7	C36H28N2O2	520.631
  ——	N-[4-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxyphenyl]-4-[4-(N-[4-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxyphenyl]anilino)phenyl]-N-phenylaniline	1357929-82-8	C46H56N2O4Si4	813.304

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4-methoxyphenyl)-N,N’-diphenylbenzidine 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New solution-processable small molecules as hole-transporting layer in efficient polymer solar cells

  摘要：

  小分子TPDA、TPDB和TPDH，均由相同的骨架TPD（N,N′-二苯基-N,N′-双（3-甲基苯基）-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺）和不同的羧基侧链设计合成，作为聚合物太阳能电池中的载孔材料。这些小分子由于引入了弱酸性的羧基，显示出在极性溶剂中的溶解度有所改善。侧链的长度也会影响膜形成能力。与传统的PEDOT:PSS相比，这些小分子在可见光范围内显示出更高的透光率，如UV-vis测量所揭示。它们的吸收光谱和UPS光谱表明，良好的能级排列有利于高效的载孔传输和电子阻挡能力。在未对这些缓冲层进行任何后处理的情况下，与PEDOT:PSS缓冲的对照器件相比，获得了可比且更好的器件性能。通过使用低带隙聚合物PBDTTPD作为活性材料的TPDB缓冲器件，实现了6.51%的高功率转换效率，效率比对照器件提高了约15%。同样重要的是，使用TPDB作为新的载孔层显示出更好的器件稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ta12935g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯胺 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到N,N’-bis(4-methoxyphenyl)-N,N’-diphenylbenzidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的有机氧化剂对芳胺的无金属氧化C–C偶联

  摘要：

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01377

文献信息

• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2003105538A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain 2H-benzotriazole compounds. The 2H-benzotriazole compounds of blue-emitting, durable, organo-electrouminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含特定2H-苯并三唑化合物的有机层的电致发光器件。这些2H-苯并三唑化合物用于蓝光发射、耐久的有机电致发光层。这些电致发光器件可用于移动电话、电视和个人电脑屏幕等全彩显示面板。
• 光敏型化合物、由其制备的抗溶剂型空穴传输层材料及其应用
  申请人：材料科学姑苏实验室

  公开号：CN113861050B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了一类含有二苯甲酮基与三芳基胺基组合的光敏型小分子空穴传输材料，该类材料具有与量子点发光材料匹配的合适能级与迁移率，其自身就可以作为QLED的空穴传输层材料，器件性能与基于TFB的器件接近。本发明还提供了所述光敏型小分子空穴传输材料的制备方法，以及由其制备的抗溶剂型空穴传输层材料及其应用。本发明的光敏型空穴传输材料与TFB制备的交联型空穴传输层，有效地克服了聚合物空穴传输材料TFB的不抗溶剂性，实现了空穴传输层100％的抗溶剂性，可以有效避免层间侵蚀问题。
• PLED devices containing triphenylamine-derived polyurethanes as hole-transporting layers exhibit high current efficiencies
  作者：Cheng-Hsiu Ku、Chao-Hui Kuo、Chih-Yi Chen、Man-Kit Leung、Kuo-Huang Hsieh

  DOI：10.1039/b715929c

  日期：——

  The innovative polyurethane-type polymers from a triphenylamine derivative, [N,N′-bis(4-hydroxyphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine] (TPA) and a carbazole derivative, [9-butyl-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)carbazole] (Cz) can be linked through isophorone diisocyanate (IPDI) bridges and incorporated as hole-transporting layers in high-performance PLED devices. The TPA–IPDI–Cz type of polyurethane (PU) materials (P1–P5) showed superb hole injection and transport properties based on the results of the hole-only-device study. We prepared the devices in two kinds of configuration: system (1) Indium Tin Oxide (ITO)/PU (20 nm)/Iridium(III) bis(2-phenylpyridine), [Ir(ppy)3] + 2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (t-PBD) + polyvinylcarbazole (PVK)] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm), for the device with P1 (DP1), the brightness increased to 14 000 cd m−2, the current efficiency rose to 13.4 cd A−1, and the turn-on voltage was reduced to 21 V (at 100 cd m−2). In system (2) ITO/PEDOT–PSS (30 nm)/PU (20 nm)/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm), with PEDOT–PSS as the hole-injection layer, was compared to the standard device (S2) having the configuration ITO/PEDOT–PSS (50 nm)/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm); the brightness of the double layer device with P5 (DDP5) increased to 12 500 cd m−2 and the current efficiency dramatically rose to 34.7 cd A−1, compared with values of 6250 cd m−2 and 21.8 cd A−1, respectively, for S2.

  由三苯胺衍生物[N,N′-双(4-羟基苯基)-N,N′-二苯基苯胺]（TPA）和咔唑衍生物[9-丁基-3,6-双(4-羟基苯基)咔唑]（Cz）制成的创新聚氨酯类聚合物可以通过异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）桥连并作为高性能PLED器件中的载流子传输层。TPA–IPDI–Cz类型的聚氨酯（PU）材料（P1–P5）在仅孔导电器件研究中的结果显示出优异的孔注入和传输特性。我们准备了两种配置的器件：系统（1）铟锡氧化物（ITO）/PU（20 nm）/铱(III)双(2-苯基吡啶), [Ir(ppy)3] + 2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（t-PBD） + 聚乙烯咔唑（PVK）}（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm），使用P1（DP1）得到的亮度提高到14,000 cd m−2，电流效率上升到13.4 cd A−1，开启电压降低到21 V（在100 cd m−2时）。在系统（2）ITO/PEDOT–PSS（30 nm）/PU（20 nm）/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK]（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm）中，PEDOT–PSS作为孔注入层，与标准器件（S2）进行比较，S2的配置为ITO/PEDOT–PSS（50 nm）/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK]（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm）；使用P5（DDP5）时，双层器件的亮度增加到12,500 cd m−2，电流效率显著提高到34.7 cd A−1，而S2的值分别为6250 cd m−2和21.8 cd A−1。
• Efficient initiators for two-photon induced polymerization in the visible range
  作者：C Martineau、R Anémian、C Andraud、I Wang、M Bouriau、P.L Baldeck

  DOI：10.1016/s0009-2614(02)01073-4

  日期：2002.8

  We present two derivatives of biphenyl or fluorene symmetrically substituted, which could initiate the two-photon absorption (TPA) photopolymerization of acrylates in the visible range. Both compounds show broadband TPA between 500 and 650 nm with cross-sections of, respectively, 30 and at 532 nm, the photoinitiation wavelength. Threshold energies and dynamic ranges for polymerization were measured

  我们介绍了对称取代的联苯或芴的两种衍生物，它们可以在可见光范围内引发丙烯酸酯的双光子吸收（TPA）光聚合。两种化合物均显示出500至650 nm之间的宽带TPA ，其光引发波长分别为30和532 nm。在两种情况下都测量了聚合的阈值能量和动态范围。如所预期的，芴衍生物比联苯化合物稍微更有效。我们的引发剂似乎比通常用于TPA光聚合的商业UV引发剂高几个数量级。
• Redox‐Active Guanidines in Proton‐Coupled Electron‐Transfer Reactions: Real Alternatives to Benzoquinones?
  作者：Ute Wild、Olaf Hübner、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.201903438

  日期：2019.12.13

  a variety of oxidation/oxidative coupling reactions to demonstrate the scope of its proton-coupled electron transfer (PCET) reactivity. Addition of an excess of acid boosts its oxidation power, enabling the oxidative coupling of substrates with redox potentials of at least +0.77 V vs. Fc+ /Fc. The green recyclability by catalytic re-oxidation with dioxygen is also shown. Finally, a direct comparison

  胍基官能化芳香族化合物 (GFA) 是现成的、稳定的有机氧化还原活性化合物。在这项工作中，我们应用一种特殊的 GFA 化合物，1,2,4,5-四（四甲基胍基）苯，在各种氧化/氧化偶联反应中以其氧化形式展示其质子偶联电子转移（PCET）的范围) 反应性。添加过量的酸可增强其氧化能力，使底物的氧化还原电位至少为 +0.77 V vs. Fc+ /Fc。还显示了用分子氧催化再氧化的绿色可回收性。最后，直接比较表明 GFA 是有毒的卤代或氰基取代的苯醌的真正替代品。