(Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetic acid | 168163-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (Z)-[1-[4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl]-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene]acetic acid；(Z)-[4,4-difluoro-1-[4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoyl]amino]benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene]acetic acid；(2Z)-2-[1-[4-[[2-(2-ethylimidazol-1-yl)benzoyl]amino]benzoyl]-4,4-difluoro-2,3-dihydro-1-benzazepin-5-ylidene]acetic acid
• CAS: 168163-11-9
• 化学式: C₃₁H₂₆F₂N₄O₄
• 分子量: 556.569
• InChiKey: RJGBHAFULRVOKG-CLCOLTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetic acid 在 甲胺 作用下， 生成 (Z)-2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)-4'-[[4,4-difluoro-5-[(N-methylcarbamoyl)methylene]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl]carbonyl]benzanilide
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine derivative, pharmaceutical composition thereof, and

  摘要：

  以下是通用公式（I）表示的苯并哌啶衍生物，可用作精氨酸加压素拮抗剂或其药用盐，以及其药物组合物，以及以下通用公式（II）和（III）表示的二氟苯并哌啶酮衍生物，可用作化合物（I）的生产中间体。 请注意，这是一种化学描述，内容较为专业。

  公开号：

  US05710150A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基咪唑 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND INTERMEDIATE FOR THE SAME
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0716083A1

  公开（公告）日：1996-06-12

  A benzazepine derivative, represented by general formula (I), useful as an arginine vasopressing antagonist; a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition containing the same; and difluorobenzazepinone derivatives, represented by general formulae (II) and (III), useful as intermediates for producing the compound (I).

  由通式(I)表示的苯并氮杂卓衍生物，可用作精氨酸血管加压拮抗剂；其药学上可接受的盐；含有该衍生物的药物组合物；以及由通式(II)和(III)表示的二氟苯并氮杂卓酮衍生物，可用作生产化合物(I)的中间体。