[(E)-4-fluorohex-3-en-3-yl]selanylbenzene | 144122-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-fluorohex-3-en-3-yl]selanylbenzene
• CAS: 144122-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₅FSe
• 分子量: 257.21
• InChiKey: ASXQQBMBVQVZNN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 [(E)-4-fluorohex-3-en-3-yl]selanylbenzene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到((E)-3-Fluorohex-3-en-4-yl)methylphenylselenonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias; Schilde, Uwe, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1187 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [(E)-4-fluorohex-3-en-3-yl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的氟代硒化

  摘要：

  在超声波照射下，通过氟化银 (I) 与苯硒基溴在二氯甲烷中的反应原位生成苯硒基氟等价物。用该试剂处理内部炔烃，以中等产率得到 2-氟-1-烯基苯基硒化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1507

文献信息

• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。
• Phenylselenofluorination of Alkenes and Alkynes Promoted by Difluoroiodotoluene and Diphenyldiselenide
  作者：Marco Tingoli、Barbara Panunzi、Andrea Picardi

  DOI：10.1055/s-2004-832827

  日期：——

  The oxidation of diphenyldiselenide with 4-iodotoluene difluoride (DFIT) in dichloromethane produces in situ an efficient phenylselenofluorinating agent of alkenes and internal alkynes.

  在二氯甲烷中用 4-碘甲苯二氟化物（DFIT）氧化二苯基二硒化物，可就地生成烯类和内炔类的高效苯基硒氟化剂。
• Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias; Schilde, Uwe, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1187 - 1193
  作者：Poleschner, Helmut、Heydenreich, Matthias、Schilde, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias; Radeglia, Reiner, Magnetic Resonance in Chemistry, 1999, vol. 37, # 5, p. 333 - 345
  作者：Poleschner, Helmut、Heydenreich, Matthias、Radeglia, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Fluoroselenenylation of Alkynes
  作者：Yoshinosuke Usuki、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1992.1507

  日期：1992.8

  Benzeneselenenyl fluoride equivalent was generated in situ by the reaction of silver(I) fluoride with benzeneselenenyl bromide in dichloromethane under ultrasound irradiation. Treatment of internal alkynes with this reagent afforded 2-fluoro-1-alkenyl phenyl selenides in moderate yields.

  在超声波照射下，通过氟化银 (I) 与苯硒基溴在二氯甲烷中的反应原位生成苯硒基氟等价物。用该试剂处理内部炔烃，以中等产率得到 2-氟-1-烯基苯基硒化物。