methyl (Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetate | 168162-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (Z)-[1-[4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1yl)benzoyl]amino]benzoyl-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene]acetate；methyl (2Z)-2-[1-[4-[[2-(2-ethylimidazol-1-yl)benzoyl]amino]benzoyl]-4,4-difluoro-2,3-dihydro-1-benzazepin-5-ylidene]acetate
• CAS: 168162-86-5
• 化学式: C₃₂H₂₈F₂N₄O₄
• 分子量: 570.596
• InChiKey: HYTPOXZIICXNKS-QQTULTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基咪唑 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (Z)-(1-{4-[2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoylamino]benzoyl}-4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764

文献信息

• Benzazepine derivative, pharmaceutical composition thereof, and
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05710150A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Benzazepine derivatives represented by the following general formula (I) useful as arginine vasopressin antagonists or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and difluorobenzazepinone derivatives represented by the following general formulae (II) and (III) which are useful as production intermediates of the compound (I). ##STR1##

  以下是通用公式（I）表示的苯并哌啶衍生物，可用作精氨酸加压素拮抗剂或其药用盐，以及其药物组合物，以及以下通用公式（II）和（III）表示的二氟苯并哌啶酮衍生物，可用作化合物（I）的生产中间体。 请注意，这是一种化学描述，内容较为专业。