2'-bromobiphenyl-3-amine | 116529-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromobiphenyl-3-amine
• 英文别名: 3-amino-2′-bromobiphenyl；2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-amine；2′-bromo-[1,1′-biphenyl]-3-amine；2'-bromo-biphenyl-3-ylamine；2'-Brom-biphenyl-3-ylamin；2'-Brom-3-amino-biphenyl；3-(2-Bromophenyl)aniline
• CAS: 116529-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: RYZUAFWJXPWENU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  375.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromobiphenyl-3-amine 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (di(adamantan-1-yl)(3'-(piperidin-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-l5-phosphaneyl)gold(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  Soft Propargylic Deprotonation: Designed Ligand Enables Au-Catalyzed Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes

  摘要：

  By functionalizing the privileged biphenyl-2-ylphosphine with a basic amino group at the rarely explored 3' position, the derived gold(I) complex possesses orthogonally positioned "push" and "pull" forces, which enable for the first time soft propargylic deprotonation and permit the bridging of a difference of >26 pK(a) units (in DMSO) between a propargylic hydrogen and a protonated tertiary aniline. The application of this design led to efficient isomerization of alkynes into versatile 1,3-dienes with synthetically useful scope under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja503909c
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基联苯 在 乙醇 、 溴 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2'-bromobiphenyl-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A Further Study of the Bromination of the Nitrodiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01269a055

文献信息

• A Phenyl-Ethynyl-Macrocycle: A Model Compound for “Geländer” Oligomers Comprising Reactive Conjugated Banisters
  作者：Linda Maria Bannwart、Lukas Jundt、Thomas Müntener、Markus Neuburger、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201800586

  日期：2018.7.13

  should therefore have less degrees of freedom and be more rigid, thereby enhancing the conformational stability of the whole oligomer. On the other hand, the biphenyl backbone is expected to have lower conjugation due to the torsion angle reducing the п-overlap between neighbouring phenyl units. The poster will present the synthesis and further studies on diacetylene bridged biphenyl 1 and triazole-acetylene

  Fritz Vögtle 于 1998 年引入了一类新的阻转异构体：Geländer 低聚物。 [1] 在经典的 Geländer 低聚物中，光学惰性的内消旋形式比其对映异构体更稳定。最近，我们小组报道了新型三联苯凝胶低聚物，它们没有内消旋形式，但仍会发生外消旋化。[2-4] 为了提高此类凝胶低聚物的构象稳定性，我们设计了一系列刚性桥连联苯。为此，低聚对亚苯基二乙炔 (OPDE) 似乎特别有吸引力，因为它螺旋缠绕在联苯骨架上。共轭 OPDE 桥仅由 sp 和 sp2 杂化碳组成，因此应该具有较小的自由度和更加刚性，从而增强整个低聚物的构象稳定性。另一方面，由于扭转角减少了相邻苯基单元之间的 п-重叠，预计联苯主链具有较低的共轭。海报将展示联乙炔桥联联苯 1 和三唑-乙炔桥联联苯 2 的合成和进一步研究。 [5]
• Enantioselective Folding of Enynes by Gold(I) Catalysts with a Remote <i>C</i>₂-Chiral Element
  作者：Giuseppe Zuccarello、Joan G. Mayans、Imma Escofet、Dagmar Scharnagel、Mariia S. Kirillova、Alba H. Pérez-Jimeno、Pilar Calleja、Jordan R. Boothe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.9b06326

  日期：2019.7.31

  Chiral gold(I) catalysts have been designed based on a modified JohnPhos ligand with a distal C2-2,5-diarylpyrrolidine that creates a tight binding cavity. The C2-chiral element is close to where the C-C bond formation takes place in cyclizations of 1,6-enynes. These chiral mononuclear catalysts have been applied for the enantioselective 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclization of different 1,6-enynes

  手性金 (I) 催化剂的设计基于改良的 JohnPhos 配体，带有远端 C2-2,5-二芳基吡咯烷，可产生紧密结合的空腔。C2-手性元素靠近 1,6-烯炔环化中 CC 键形成的位置。这些手性单核催化剂已应用于不同 1,6-烯炔的对映选择性 5-exo-dig 和 6-endo-dig 环化，以及天然产物 carexane 家族三个成员的首次对映选择性全合成。在看似类似的 1,6-烯炔反应中已经实现了相反的对映选择性，这是由基于有吸引力的芳基-芳基相互作用的底物不同手性折叠引起的。
• H-Bonded Counterion-Directed Enantioselective Au(I) Catalysis
  作者：Allegra Franchino、Àlex Martí、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c11978

  日期：2022.3.2

  data, and studies of solvent and nonlinear effects substantiate the key H-bonding interaction at the heart of the catalytic system. This conceptually novel approach, which lies at the intersection of metal catalysis, H-bond organocatalysis, and asymmetric counterion-directed catalysis, provides a blueprint for the development of supramolecularly assembled chiral ligands for metal complexes.

  提出了一种对映选择性过渡金属催化的新策略，其中放置在阳离子配合物配体上的 H 键供体允许精确定位负责不对称诱导的手性抗衡阴离子。该范例的成功实施在 1,6-烯炔的 5 - exo - dig 和 6 - endo -dig 环化中得到证明，将非手性膦脲 Au(I) 氯化物配合物与 BINOL 衍生的氨基磷酸 Ag(I) 盐和因此允许在具有挑战性的炔烃底物的Au（I）催化反应中首次普遍使用手性阴离子。改性配合物和阴离子的实验，1H NMR 滴定、动力学数据以及对溶剂和非线性效应的研究证实了催化系统核心的关键 H 键相互作用。这种概念上新颖的方法位于金属催化、氢键有机催化和不对称反离子定向催化的交叉点，为金属配合物的超分子组装手性配体的开发提供了蓝图。
• A Further Study of the Bromination of the Nitrodiphenyls
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01269a055

  日期：1938.2
• Soft Propargylic Deprotonation: Designed Ligand Enables Au-Catalyzed Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes
  作者：Zhixun Wang、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja503909c

  日期：2014.6.25

  By functionalizing the privileged biphenyl-2-ylphosphine with a basic amino group at the rarely explored 3' position, the derived gold(I) complex possesses orthogonally positioned "push" and "pull" forces, which enable for the first time soft propargylic deprotonation and permit the bridging of a difference of >26 pK(a) units (in DMSO) between a propargylic hydrogen and a protonated tertiary aniline. The application of this design led to efficient isomerization of alkynes into versatile 1,3-dienes with synthetically useful scope under mild reaction conditions.