trimethyl<3-(4-methylphenyl)-2-propenyl>silane | 111133-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl<3-(4-methylphenyl)-2-propenyl>silane
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1E)-3-(trimethylsilyl)-1-propen-1-yl]benzene；(E)-1-(4'-Methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)-1-propene；(E)-(3-(4-methylphenyl)allyl)trimethylsilane；(E)-trimethyl(3-(p-tolyl)allyl)silane；(E)-p-tolyl-allyltrimethylsilane；trimethyl-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]silane
• CAS: 111133-19-8
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: WWGBLMFEDKUMAF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl<3-(4-methylphenyl)-2-propenyl>silane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-bis(oxazolinyl)pyridine ligand 、 4 A molecular sieve 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methylphenyl)pent-4-enoyl]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, anti-Selective Scandium-Catalyzed Sakurai Additions to Glyoxyamide. Applications to the Syntheses of N-Boc d-Alloisoleucine and d-Isoleucine

  摘要：

  An enantio- and diastereoselective Sakurai-Hosomi reaction, catalyzed by chiral scandium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes, has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted allylsilanes are effective coupling partners with N-phenylglyoxamide. Applications of this reaction to the asymmetric syntheses of N-BOC D-alloisoleucine and D-isoleucine are described.

  DOI：

  10.1021/ol0604771
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 iron(II) acetylacetonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trimethyl<3-(4-methylphenyl)-2-propenyl>silane
  参考文献：
  名称：

  立体定向铁催化碳（sp 2）-碳（sp 3）与烷基锂和烯基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00394

文献信息

• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Cobalt-catalyzed mono-coupling of R 3 SiCH 2 MgCl with 1,2-dihalogenoethylene: a general route to γ-substituted ( E )-allylsilanes
  作者：Taku Kamachi、Akiko Kuno、Chikashi Matsuno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.098

  日期：2004.6

  um chloride (TMSCH2MgCl) with 1,2-dihalogenoethylene in the presence of 1 mol % of Co(II) or Co(III) acetylacetonate in THF or THF–NMP proceeded exclusively in a mono-coupling pathway to provide 3-trimethylsilyl-1-halogeno-1-propene with >99% of E geometry in high yield, which was converted to a variety of γ-substituted allylsilanes by Ni- or Pd-catalyzed coupling with organometallic compounds.

  三甲基甲硅烷基甲基氯化镁（TMSCH 2 MgCl）与1,2-二卤代乙烯在THF或THF-NMP中存在1 mol％的乙酰丙酮化Co（II）或Co（III）的反应仅通过单偶联途径进行具有> 99％E几何形状的3-三甲基甲硅烷基-1-卤代-1-丙烯，收率高，可通过Ni-或Pd催化与有机金属化合物的偶合反应转化为各种γ-取代的烯丙基硅烷。
• Regio- and stereoselective synthesis of allyltrimethylsilanes via krief-reich elimination in β-seleno-γ- silyl alcohols
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh、Tushar K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89757-x

  日期：1990.1

  Krief-Reich elimination over silicon-controlled rearrangement in β-seleno- γ -silyl alcohols, readily available from α-selenoaldehydes, 10 - 12. Usefulness of this protocol for the introduction of the allylsilane function α to the carbonyl group in cycloalkanones as well as for the preparation of unsymmetrically substituted allylsilanes is also reported.

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。
• Preparation of allylsilanes via cross-metathesis
  作者：William E. Crowe、Daniel R. Goldberg、Zhijia J. Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00230-4

  日期：1996.3

  Allylsilanes are prepared by simple metathetical cross-coupling of terminal olefins with allyltrimethylsilane. Allytrimethylsilane coupling with π-substituted terminal olefins (styrenes, 1-phenyl-1,3-butadiene, and acrylonitrile) proceeds in excellent yield and very high selectivity. Lower, but still useful, selectivities are observed for allyltrimethylsilane/alkyl olefin cross-metathesis reactions

  烯丙基硅烷是通过末端烯烃与烯丙基三甲基硅烷的简单易位交叉偶联制备的。烯丙基三甲基硅烷与π-取代的末端烯烃（苯乙烯，1-苯基-1,3-丁二烯和丙烯腈）偶合，具有极好的收率和很高的选择性。对于烯丙基三甲基硅烷/烷基烯烃交叉复分解反应，观察到较低但仍有用的选择性。
• Copper‐catalyzed Alkenylation and Alkenyloxylation with‐Alkenyl(phenyl)iodonium Salts
  作者：Zhao-Xin Song、Meng-Wei Yang、Teng-Teng Wu、Yun-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400259

  日期：——

  Conflict of interests The authors declare no competing financial interests.

   利益冲突 作者声明不存在竞争的经济利益。