(3Z)-3-benzylidene-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one | 202004-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-benzylidene-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-3-benzylidene-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one；3-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one；(Z)-3-benzylidene-N-p-anisyl isoindolin-1-one；(Z)-N-(p-anisyl)-3-benzylidene isoindolin-1-one；(3Z)-3-benzylidene-2-(4-methoxyphenyl)isoindol-1-one
• CAS: 202004-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: FFQMFZQUWKVUNQ-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-benzylidene-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-ones的脱氮烷基化和邻位烷基化反应。

  摘要：

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04297
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-phenylethynyl)-N-p-anisyl benzamide 在 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3Z)-3-benzylidene-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-ones的脱氮烷基化和邻位烷基化反应。

  摘要：

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04297

文献信息

• Product Selectivity Control in the Heteroannulation of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Gabriele Bianchi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Leucio Rossi、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.200900668

  日期：2010.1.4

  The selective synthesis of (Z)‐ or (E)‐3‐aryl/vinyl/alkylidene‐isoindolones, and 2‐benzopyran derivatives from o‐(1‐alkynyl)benzamides by means of a suitable choice of bases or silver catalysis is described.

  的选择性合成（ż） -或（Ë）-3-芳基/乙烯基/亚烷基-异吲哚酮，和由2-苯并吡喃衍生物Ö - （1-炔基）苯甲酰胺通过碱或银催化的适当选择的装置进行说明。
• A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes
  作者：M. Khan、Nitya Kundu

  DOI：10.1055/s-1997-1049

  日期：——

  o-Iodobenzamide or its N-substituted derivatives 4-10 and terminal alkynes 11-17 reacted in DMF in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride, cuprous iodide and triethylamine leading to (Z)-3-arylidene isoindolin-1-ones (22, 24, 27 and 28) or o-alkynyl N-substituted benzamides (I). The latter could be cyclised with sodium in ethanol in a completely regio and stereoselective manner to (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 18-35.

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。
• A ligand-free approach to substituted (<i>Z</i>)-3-methyleneisoindolin-1-ones via Cu (I) catalyzed regio- and stereo-selective assembly of 2-iodo benzamide and terminal alkyne
  作者：Rimpa De、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1080/00397911.2020.1753776

  日期：2020.6.17

  cost-effective synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin -1-ones from 2-iodobenzamide and terminal alkyne under copper (I)-catalyzed condition was accomplished. The reaction affords excellent yield of the product at a relatively lower temperature and exclusive Z-selectivity was observed in the title compound. By varying the substitution pattern on N-atom of benzamide or aromatic core of the alkyne

  摘要 在铜 (I) 催化条件下，由 2-碘苯甲酰胺和末端炔烃合成取代 3-亚甲基异吲哚啉 -1-ones 的无配体且具有成本效益。该反应在相对较低的温度下提供了极好的产物收率，并且在标题化合物中观察到排他性的 Z-选择性。通过改变苯甲酰胺的 N 原子或炔烃系统的芳香核上的取代模式，可以使用这种方法获得大量取代的 3-methyleneisoindolin-1-one 衍生物。图形概要
• Copper(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Jie Pan、Zhen Xu、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201300346

  日期：2013.8

  AbstractAn efficient strategy for the synthesis of a variety of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones has been developed. The reaction proceeded from coupling of 2‐iodobenzamides (or 2‐bromobenzamides) and terminal alkynes via Cu(OAc)2·H2O/2,2′‐biimidazole catalyzed in DMF at 60°C and subsequent additive cyclization produced substituted 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones in good to excellent yields.
• Palladium-Catalysed Heteroannulation with Terminal Alkynes: a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones
  作者：Nitya G Kundu、M.Wahab Khan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00359-8

  日期：2000.6

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones through palladium-copper catalysis is described. 2-Iodobenzamide 1 and its substituted derivatives 2-10 were reacted with terminal alkynes 11-19 in the presence of (PPh3)(2)PdCl2, CuI, and Et3N in DMF mostly at 80 degrees C for 16 h to yield the 2-alkynyl substituted benzamides 20-38, 40-45, 77 which could then be cyclised with NaOEt in EtOH to the 3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 46-49, 51, 53-55, 57, 59-71, 73 and 75. In certain cases, the isoindolin-1-ones 50, 52, 56 and 58 could be directly obtained by the palladium-catalysed reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.