2-(2-fluorobenzamido)benzoic acid ethyl ester | 300726-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzamido)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Fluorobenzamido)benzoate ethyl ester；Ethyl 2-[(2-fluorobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 300726-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• mdl: MFCD00745083
• 分子量: 287.29
• InChiKey: XHFJQORLFWAWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzamido)benzoic acid ethyl ester 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-[allyl(2-fluorobenzoyl)amino]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺和内酰胺在水性介质中催化脱保护的高效串联过程：双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta3：eta2：eta3-C12H18）Cl2]和[{Ru （eta3：eta3-C10H16）（micro-Cl）Cl} 2]。

  摘要：

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[{Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700477
• 作为产物：
  描述：

  2-[allyl(2-fluorobenzoyl)amino]-benzoic acid ethyl ester 在 [{Ru(η³:η³-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] potassium metaperiodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到2-(2-fluorobenzamido)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺和内酰胺在水性介质中催化脱保护的高效串联过程：双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta3：eta2：eta3-C12H18）Cl2]和[{Ru （eta3：eta3-C10H16）（micro-Cl）Cl} 2]。

  摘要：

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[{Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700477

文献信息

• The evaluation and structure–activity relationships of 2-benzoylaminobenzoic esters and their analogues as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents
  作者：Pei-Wen Hsieh、Tsong-Long Hwang、Chin-Chung Wu、Shin-Zan Chiang、Chung-I Wu、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.038

  日期：2007.3

  Forty-seven 2-benzoylaminobenzoic esters were synthesized and evaluated in anti-platelet aggregation, inhibition of superoxide anion generation, and inhibition of neutrophil elastase release assays. Most 2-benzoylamino-4-chlorobenzoic acid derivatives showed selective inhibitory effects on arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation. Among them, compounds 615 and 7b exhibited more potent inhibitory effects (ca. 200-fold) than aspirin. Additionally, compounds 1a and 5a showed strong inhibitory effects on neutrophil superoxide generation with IC50 values of 0.65 and 0.17 mu M, respectively. However, compounds 6d and 6e exhibited dual inhibitory effects on platelet aggregation and neutrophil elastase (NE) release; therefore, these two compounds may be new leads for development as anti-inflammatory and anti-platelet aggregatory agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Tandem Process for the Catalytic Deprotection of N-Allyl Amides and Lactams in Aqueous Media: A Novel Application of the Bis(allyl)–Ruthenium(IV) Catalysts [Ru(η3:η2:η3-C12H18)Cl2] and [{Ru(η3:η3-C10H16)(μ-Cl)Cl}2]
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200700477

  日期：2007.8.6

  highly efficient methodology for the removal of the allyl protecting group in amides and lactams has been developed by using the commercially available bis(allyl)-ruthenium(IV) catalysts [Ru(eta(3):eta(2):eta(3)-C(12)H(18))Cl(2)] (C(12)H(18)=dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl) and [Ru(eta(3):eta(3)-C(10)H(16))(micro-Cl)Cl}(2)] (C(10)H(16)=2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl). The tandem process, which

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。