2-(2'-phenylethynyl)-N-p-anisyl benzamide | 293744-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-phenylethynyl)-N-p-anisyl benzamide
• 英文别名: 2-(2'-phenylethynyl)-N-p-methoxyphenylbenzamide；N-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide；N-(4-methoxyphenyl)-2-(2-phenylethynyl)benzamide
• CAS: 293744-58-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: OJCPCVYMVZMWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-phenylethynyl)-N-p-anisyl benzamide 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个简单的访问N-（un）取代的异喹啉-1（2H）-ones：异常形成的区域异构异喹啉-1（4H）-ones。

  摘要：

  配体/添加剂/无Pd的铜介导的偶联/环化策略为合成N-（未）取代的异喹啉-1（2H）-酮提供了第一个实用的，一锅通用的通用方法。所用的催化剂和溶剂都是可回收的。过量使用铜试剂会导致区域异构和不常见的异喹啉-1（4H）-1的异常形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01580k
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2'-phenylethynyl)-N-p-anisyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化剂的协同效应：邻（1-炔基）苯甲酰胺的催化环化二聚反应，导致轴向手性1,3-丁二烯

  摘要：

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200215

文献信息

• Product Selectivity Control in the Heteroannulation of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Gabriele Bianchi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Leucio Rossi、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.200900668

  日期：2010.1.4

  The selective synthesis of (Z)‐ or (E)‐3‐aryl/vinyl/alkylidene‐isoindolones, and 2‐benzopyran derivatives from o‐(1‐alkynyl)benzamides by means of a suitable choice of bases or silver catalysis is described.

  的选择性合成（ż） -或（Ë）-3-芳基/乙烯基/亚烷基-异吲哚酮，和由2-苯并吡喃衍生物Ö - （1-炔基）苯甲酰胺通过碱或银催化的适当选择的装置进行说明。
• Palladium/Copper-Catalyzed Denitrogenative Alkylidenation and<i>ortho</i>-Alkynylation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04297

  日期：2020.1.17

  3-benzotriazin-4(3H)-ones with aromatic terminal alkynes is described. Furthermore, a denitrogenative ortho-alkynylation reaction of 1,2,3-benzotriazinones with aliphatic terminal alkynes is also developed. The reaction proceeds through a five-membered azapalladacyclic intermediate with the extrusion of a nitrogen molecule. The significance of the reaction is also demonstrated by a one-pot synthesis of (Z)-

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。
• A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes
  作者：M. Khan、Nitya Kundu

  DOI：10.1055/s-1997-1049

  日期：——

  o-Iodobenzamide or its N-substituted derivatives 4-10 and terminal alkynes 11-17 reacted in DMF in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride, cuprous iodide and triethylamine leading to (Z)-3-arylidene isoindolin-1-ones (22, 24, 27 and 28) or o-alkynyl N-substituted benzamides (I). The latter could be cyclised with sodium in ethanol in a completely regio and stereoselective manner to (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 18-35.

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。
• A General Synthesis of Alkenyl‐Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium‐Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201001535

  日期：2010.11.8

  consecutive Sonogashira and cascade Pd‐catalyzed heterocyclization/oxidative Heck couplings from readily available ortho‐iodosubstituted phenol, aniline, and benzamide substrates, alkynes, and functionalized olefins. The cyclization of O‐ and N‐heteronucleophiles follows regioselective 5‐endo‐dig‐ or 6‐endo‐dig‐cyclization modes, whereas the subsequent Heck‐type coupling with both mono‐ and disubstituted

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。
• Palladium-Catalyzed Regioselective 5-<i>exo</i>-<i>O</i>-Cyclization/Oxidative Heck Cascades from<i>o</i>-Alkynylbenzamides and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Youssef Madich、Rosana Álvarez、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.1002/ejoc.201402709

  日期：2014.10

  Pd-catalyzed 5-exo-selective oxycyclization/oxidative Heck coupling cascade is described, starting from readily available ortho-alkynylbenzamides and functionalized olefins. The key to a high regioselectivity in the cyclization step is the choice of catalyst and/or additives. Thus, Pd(OAc)2 provides the desired 5-exo products predominantly, whereas with PdCl2 or Pd(TFA)2, the corresponding 6-endo products

  描述了 Pd 催化的 5-外选择性氧环化/氧化 Heck 偶联级联，从容易获得的邻炔基苯甲酰胺和功能化烯烃开始。环化步骤中高区域选择性的关键是催化剂和/或添加剂的选择。因此，Pd(OAc)2 主要提供所需的 5-exo 产物，而对于 PdCl2 或 Pd(TFA)2，相应的 6-endo 产物占优势。随后的氧化 Heck 型偶联发生立体选择性，E 异构体的形成占主导地位，从而有效制备结构多样的羰基取代的烯丙基异苯并呋喃亚胺。