2-(2-bromophenyl)-3'-fluorostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3'-fluorostyrene
• 英文别名: 1-bromo-2-[1-(3-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF
• 分子量: 277.136
• InChiKey: QKPGYJMLTRKSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3'-fluorostyrene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 C₅₂H₅₈ 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(bromomethyl)-1-(3-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Halocyclizations of 2-Vinylbenzyl Alcohols with Chiral FLPs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02361
• 作为产物：
  描述：

  3-FLUOROPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-3'-fluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Halocyclizations of 2-Vinylbenzyl Alcohols with Chiral FLPs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02361

文献信息

• Highly Regioselective C–H Alkylation of Alkenes Through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/C–C Cleavage Cascade
  作者：Quannan Wang、Rongjun Chen、Jiang Lou、Dong H. Zhang、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.9b04161

  日期：2019.12.6

  4-palladium migration/ring-opening C–C cleavage cascade, giving trisubstituted alkenes in high yields. The protocol features good regioselectivity, high yields, broad substrate scopes, and good functional group tolerance. The mechanistic studies implicate that the cross-coupling reaction occurs via oxidative addition, 1,4-palladium migration, ring-opening C–C cleavage, and reductive elimination. DFT calculations

  以芳基到乙烯基的1,4-钯迁移/开环CC裂解级联反应，以环丁醇为偶联伙伴，已有效地实现了钯-催化的宝石双取代乙烯的CH烷基化，从而获得了高收率的三取代烯烃。该方案具有良好的区域选择性，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，交叉偶联反应是通过氧化加成，1,4-钯迁移，开环CC裂解和还原消除而发生的。DFT计算表明，该协议的高效率归因于在热力学上受2-氟苯酚辅助的1,4-钯迁移。
• Stereocontrolled synthesis of carbon–carbon double bond locked analogues of strobilurins which are characterized by a trans-1,2-disubstituted cyclopropane ring
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Arianna Ribecai、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00136-3

  日期：2001.4

  strategy which involves palladium-catalyzed cross-coupling reactions between methyl (Z)-2-iodo-3-methoxypropenoate and organometallic derivatives such as (1R∗,2R∗)-2-phenylcyclopropylboronic acid and (1R∗,2R)-1-(2-bromozinciophenyl)-2-arylcyclopropanes. The boronic acid has been prepared via cyclopropanation of (E)-2-phenylethenyl-1,3,2-dioxaborinane and the organozinc compounds have been synthesized

  根据一项涉及钯催化的甲基之间的交叉偶联反应的策略，合成了四种新的球菌素碳-碳双键锁定类似物的外消旋形式，这些类似物的特征是反式-1,2-二取代的环丙烷环。Z）-2-碘-3--3-甲氧基丙酸酯和有机金属衍生物，例如（1 R ∗，2 R ∗）-2-苯基环丙基硼酸和（1 R ∗，2 R）-1-（2-溴化锌苯基）-2-芳基环丙烷。硼酸是通过（E）-2-苯基乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷的环丙烷化反应制备的，有机锌化合物是由易于获得的化合物合成的（E）-2-溴丁苯醚。
• Tunable Construction of Multisubstituted 1,3-Dienes and Allenes <i>via</i> a 1,4-Palladium Migration/Carbene Insertion Cascade
  作者：Jie Lin、Zilong Huang、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01019

  日期：2022.9.16

  Efficient palladium-catalyzed vinylic C–H alkenylation and allenylation of gem-disubstituted ethylenes with N-tosylhydrazones of aryl alkyl and diaryl ketones were achieved to access trisubstituted 1,3-dienes and tetrasubstituted allenes, respectively. An aryl to vinyl 1,4-palladium migration/carbene insertion/β-hydride elimination sequence proceeded to switch the chemo- and regioselectivities to give

  用芳烷基和二芳基酮的N-甲苯磺酰腙对偕二取代乙烯进行有效的钯催化乙烯基 C-H 烯基化和烯基化，分别获得三取代的 1,3-二烯和四取代的丙二烯。芳基到乙烯基 1,4-钯迁移/卡宾插入/β-氢化物消除序列继续转换化学和区域选择性，从而得到结构多样的产物。使用 2-FC 6 H 4 OH 添加剂可以通过加速关键的 1,4-钯迁移过程来提高反应效率。
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Indenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of ortho-Alkenyl Bromobenzenes and α-Aryl-α-diazoesters
  作者：Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng、Xiao-Jiao Feng、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Yu-Han Lu

  DOI：10.1055/a-2039-6271

  日期：——

  bromobenzenes and α-aryl-α-diazoesters was realized. The reactions proceeded in moderate to excellent yields with broad substrate scope, providing a straightforward method for the synthesis of 1,1-disubstituted indenes. The reaction is thought to undergo a tandem alkenyl C–H activation/carbene insertion sequence, in which a C,C-pallada(II)cycle is the key intermediate.

  实现了钯催化的邻链烯基溴苯和α-芳基-α-重氮酯的交叉偶联。反应以中等到优异的产率进行，底物范围广泛，为合成 1,1-二取代茚提供了一种简单的方法。该反应被认为经历了串联的烯基 C-H 活化/卡宾插入序列，其中 C,C-pallada(II) 循环是关键中间体。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,3‐Enynes via Aryl to Vinyl 1,4‐Palladium Migration/Sonogashira Coupling Sequence
  作者：Zheng-Yu Chen、Xiao-Ming Ji、Xue Wang、Motahareh Asgari、Jian-Guo Fu、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1002/cctc.202400478

  日期：——

  Sonogashira Coupling after 1,4-Palladium Migration: An aryl to vinyl 1,4-palladium migration/ Sonogashira Coupling sequence has been achieved for the highly stereoselective synthesis of multi-substituted 1,3-enynes.

  1,4-钯迁移后的 Sonogashira 偶联：芳基到乙烯基 1,4-钯迁移/Sonogashira 偶联序列已实现，用于多取代 1,3-烯炔的高度立体选择性合成。