N-(3-(2-bromophenyl)-prop-2-ynyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 878476-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-bromophenyl)-prop-2-ynyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 878476-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 408.316
• InChiKey: SHSHTPZARRBMQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  555.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-bromophenyl)-prop-2-ynyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二异丙胺 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-(2-(1-hexynyl)phenyl)-prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的炔醇和炔酮的烷基化环化：有机硼试剂的显着反式加成

  摘要：

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。

  DOI：

  10.1021/ja056458o
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到N-(3-(2-bromophenyl)-prop-2-ynyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的炔醇和炔酮的烷基化环化：有机硼试剂的显着反式加成

  摘要：

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。

  DOI：

  10.1021/ja056458o