ethyl (S)-4-ethyl-2-hydroxyhex-4-enoate | 297735-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-4-ethyl-2-hydroxyhex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-4-ethyl-4-pentenoate；ethyl (2S)-2-hydroxy-4-methylidenehexanoate
• CAS: 297735-13-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DJXMJUOSEUONTR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 ethyl (S)-4-ethyl-2-hydroxyhex-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。乙醛酸酯和丙酮酸酯的催化对映选择性羰基-烯反应

  摘要：

  C2 对称配合物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)](SbF6)2 (2a)，其双（水）对应物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)(H2O) )2](SbF6)2 (4) 和 [Cu(S,S)-苯基双(恶唑啉基)](OTf)2 (1c) 已被证明可以催化乙醛酸酯和各种烯烃之间的对映选择性烯反应。在 0.2-10 mol% 的催化剂 1、2 和 4 存在下，单取代、双取代和三取代的烯烃均与乙醛酸乙酯反应，以良好的收率和对映选择性得到烯产物。复合物 2a 也被证明可以以良好的产率 (76-95%) 和出色的对映选择性 (≥98% ee) 催化 1,1-二取代烯烃添加到丙酮酸甲酯中。通过将所得α-羟基酯转化为相应的甲酯，证明了乙醛酸-烯反应的合成效用，

  DOI：

  10.1021/ja000913t
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-甲基-丁烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-F₈-2,2'-binaphthol 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到ethyl (S)-4-ethyl-2-hydroxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  从BINOL，F（8）BINOL和Ti（OiPr）（4）的假对映体装配中产生高对映选择性催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0039942

文献信息

• <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Carbonyl−Ene Reactions with Glyoxylate and Pyruvate Esters
  作者：David A. Evans、Steven W. Tregay、Christopher S. Burgey、Nick A. Paras、Tomas Vojkovsky

  DOI：10.1021/ja000913t

  日期：2000.8.23

  yield and enantioselectivity. Complex 2a has also been shown to catalyze the addition of 1,1-disubstituted olefins to methyl pyruvate in good yields (76−95%) and excellent enantioselectivies (≥98% ee). The synthetic utility of the glyoxylate−ene reaction was demonstrated by conversion of the resulting α-hydroxy ester into the corresponding methyl ester, free acid, Weinreb amide, and α-azido ester, all with

  C2 对称配合物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)](SbF6)2 (2a)，其双（水）对应物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)(H2O) )2](SbF6)2 (4) 和 [Cu(S,S)-苯基双(恶唑啉基)](OTf)2 (1c) 已被证明可以催化乙醛酸酯和各种烯烃之间的对映选择性烯反应。在 0.2-10 mol% 的催化剂 1、2 和 4 存在下，单取代、双取代和三取代的烯烃均与乙醛酸乙酯反应，以良好的收率和对映选择性得到烯产物。复合物 2a 也被证明可以以良好的产率 (76-95%) 和出色的对映选择性 (≥98% ee) 催化 1,1-二取代烯烃添加到丙酮酸甲酯中。通过将所得α-羟基酯转化为相应的甲酯，证明了乙醛酸-烯反应的合成效用，
• Generation of Highly Enantioselective Catalysts from the Pseudoenatiomeric Assembly of BINOL, F₈BINOL, and Ti(O<i>i</i>Pr)₄
  作者：Subramanian Pandiaraju、Gang Chen、Alan Lough、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja0039942

  日期：2001.4.1