1-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)benzene | 6230-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(1-ethoxyethenyl)benzene；1-chloro-4-(1-ethoxyethenyl)benzene
• CAS: 6230-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: UVRBKIBZPSUFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)benzene 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and thermodynamics of keto-enol tautomerism of simple carbonyl compounds: an approach based on a kinetic study of halogenation at low halogen concentrations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a020
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 1-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-Aryl-4-hydroxyquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a041

文献信息

• Catalyst-Controlled Chemodivergent Reactions of 2-Pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters and Enol Ethers: Synthesis of 1,2-Dihydrofuran Acetals and Highly Substituted Indoles
  作者：Gabriel Guerra Faura、Tena Nguyen、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00826

  日期：2021.8.6

  chemodivergent reaction of pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters with enol ethers is reported. While Cu(II) catalysts selectively promoted a [3 + 2] cycloaddition to provide pyrrolyl-substituted 2,3-dihydrofuran (DHF) acetals, dimeric Rh(II) catalysts afforded 6-hydroxyindole-7-carboxylates via an unreported [4 + 2] benzannulation. The choice of enol ether proved to be crucial in determining both regioselectivity

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，
• Lewis Acid-Catalyzed 2,3-Dihydrofuran Acetal Ring-Opening Benzannulations toward Functionalized 1-Hydroxycarbazoles
  作者：Shaoren Yuan、Gabriel Guerra Faura、Hailey E. Areheart、Natalie E. Peulen、Stefan France

  DOI：10.3390/molecules27238344

  日期：——

  of a Lewis acid-catalyzed, intramolecular ring-opening benzannulation of 5-(indolyl)2,3-dihydrofuran acetals is described. The resulting 1-hydroxycarbazole-2-carboxylates are formed in up to 90% yield in 1 h. The dihydrofuran acetals are readily accessed from the reactions of enol ethers and α-diazo-β-indolyl-β-ketoesters. To highlight the method's synthetic utility, a formal total synthesis of murrayafoline

  描述了路易斯酸催化的 5-(吲哚基)2,3-二氢呋喃缩醛的分子内开环苯并环化的发展。生成的 1-hydroxycarbazole-2-carboxylates 在 1 小时内以高达 90% 的产率形成。二氢呋喃缩醛很容易从烯醇醚和 α-重氮-β-吲哚基-β-酮酯的反应中获得。为了突出该方法的合成效用，进行了 murrayafoline A 的正式全合成，murrayafoline A 是一种具有生物活性的含咔唑天然产物。
• Synthesis of Pyrroles from Terminal Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Alkenyl Alkyl Ethers through 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cheol-Eui Kim、Sangjune Park、Dahan Eom、Boram Seo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol500718s

  日期：2014.4.4

  A method for synthesis of substituted pyrroles has been developed. 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles generated from terminal alkynes gave alpha-imino rhodium carbene complexes, which when reacted with alkenyl alkyl ethers afforded substituted pyrroles. The method can be efficiently applied to a one-pot sequential reaction starting from terminal alkynes.
• Selective carbon-carbon bond formation via transition-metal catalysis. 33. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of .alpha.-heterosubstituted alkenylmetals. A stereoselective route to heterosubstituted dienes suitable for the Diels-Alder reaction
  作者：Eiichi Negishi、Fentair Luo

  DOI：10.1021/jo00157a044

  日期：1983.5
• [EN] SYNTHESIS OF VINYLIC PROTECTED ALCOHOL INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES ALCOOLIQUES PROTÉGÉS VINYLIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021225823A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are processes for synthesizing intermediates useful in preparing Mcl-1 inhibitors. In particular, provided herein are processes for synthesizing compound D, wherein OPG and R1 are described herein. Compound D can be useful in synthesizing compound A1, or a salt of solvate thereof, and compound A2, or a salt of solvate thereof.