ethyl (2-bromophenylamino)oxoacetate | 69066-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-bromophenylamino)oxoacetate
• 英文别名: Ethyl [(2-bromophenyl)carbamoyl]formate；ethyl 2-(2-bromoanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 69066-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD01894206
• 分子量: 272.098
• InChiKey: FZDVRUSWCKVFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-bromophenylamino)oxoacetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 异氰酸2-溴苯酯
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (2-bromophenylamino)oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112

文献信息

• Discovery of Cytochrome P450 4F11 Activated Inhibitors of Stearoyl Coenzyme A Desaturase
  作者：Sarah E. Winterton、Emanuela Capota、Xiaoyu Wang、Hong Chen、Prema L. Mallipeddi、Noelle S. Williams、Bruce A. Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00052

  日期：2018.6.28

  Stearoyl-CoA desaturase (SCD) catalyzes the first step in the conversion of saturated fatty acids to unsaturated fatty acids. Unsaturated fatty acids are required for membrane integrity and for cell proliferation. For these reasons, inhibitors of SCD represent potential treatments for cancer. However, systemically active SCD inhibitors result in skin toxicity, which presents an obstacle to their development

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。
• Visible light-mediated photocatalytic oxidative cleavage of activated alkynes <i>via</i> hydroamination: a direct approach to oxamates
  作者：Narenderreddy Katta、Mamata Ojha、Arumugavel Murugan、Sagar Arepally、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra10555g

  日期：——

  The direct oxidative cleavage of activated alkynes via hydroamination has been described using organic photocatalyst under visible-light irradiation at room temperature. In this reaction, the single electron oxidation of an in situ formed enamine followed by radical coupling with an oxidant finally delivers the oxamate. The key features of this photocatalytic reaction are the mild reaction conditions

  已经描述了在室温下在可见光照射下使用有机光催化剂通过加氢胺化直接氧化裂解活化的炔烃。在该反应中，原位形成的烯胺的单电子氧化，然后与氧化剂自由基偶联，最终得到草酸盐。该光催化反应的主要特点是反应条件温和，无金属有机染料作为光催化剂，TBHP作为“O”源和光催化剂再生的双重作用。
• A facile access to indigodianiles
  作者：Christiane Kühn、Rainer Beckert、Manfred Friedrich、Helmar Görls

  DOI：10.1002/jhet.5570430621

  日期：2006.11

  oxalic acid can easily be transformed into the corresponding bis-imino benzotriazoles. The fact that benzotriazole is a well-established leaving group has been exploited for an improved synthesis of indigodianiles. Employing metallic lithium, the benzotriazoles can be converted in a cascade reaction into indigo bis-arylimines in yields up to 45%. Formation of the reduced form of dimeric isocyanides is suggested

  双-imidoylchlorides从草酸衍生的可以很容易地转化成相应的双-亚氨基苯并三唑。苯并三唑是一个行之有效的离去基团这一事实已被用于改善靛蓝茴香醚的合成。利用金属锂，苯并三唑可通过级联反应转化为靛蓝双芳基亚胺，收率最高可达45％。建议还原形式的二聚异氰酸酯的形成是关键步骤。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1-Aryl-5-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1<i>H</i>-tetrazols as novel microtubule destabilizers
  作者：Chao Wang、Yuelin Li、Zi Liu、Zeyu Wang、Zihan Liu、Shuai Man、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1080/14756366.2020.1759582

  日期：2021.1.1

  A series of 1-aryl-5-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1H-tetrazols as microtubule destabilizers were designed, synthesised and evaluated for anticancer activity. Based on bioisosterism, we introduced the tetrazole moiety containing the hydrogen-bond acceptors as B-ring of XRP44X analogues. The key intermediates ethyl 1-aryl-1H-tetrazole-5-carboxylates 10 can be simply and efficiently prepared via a microwave-assisted continuous operation process. Among the compounds synthesised, compound 6-31 showed noteworthy potency against SGC-7901, A549 and HeLa cell lines. In mechanism studies, compound 6-31 inhibited tubulin polymerisation and disorganised microtubule in SGC-7901 cells by binding to tubulin. Moreover, compound 6-31 arrested SGC-7901cells in G2/M phase. This study provided a new perspective for development of antitumor agents that target tubulin.
• An Efficient Synthesis of α,α-Diallyl Carbinols from Esters Activated with Amides via an In-Mediated Barbier Type Allylation
  作者：Yu-Mi Kim、Sung-Hwan Kim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1765

  日期：2010.6.20