2,5-bis(2-bromophenyl)thiophene | 107793-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-bromophenyl)thiophene
• CAS: 107793-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂S
• 分子量: 394.129
• InChiKey: USMBBRLVDHQRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-bromophenyl)thiophene 在 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2',3'-D-二噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩并苯衍生物的电化学合成：由卤素介体促进的无过渡金属的脱氢CS偶联。

  摘要：

  描述了导致噻吩并苯衍生物的第一电化学脱氢CS键形成。通过脱氢CH / SH偶联合成了几种噻吩并苯衍生物。必不可少的是，n Bu4 NBr的添加促进了反应的进行，而nBu4 NBr可以作为卤素介体进行催化。

  DOI：

  10.1002/anie.202001149
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-溴苯基)-1,3-丁二炔 在 硫化氢 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72.4%的产率得到2,5-bis(2-bromophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Lee, Gary C. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3020 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual-Emissive Platinum(II) Metallacycles with Thiophene-Containing Bisacetylide Ligands
  作者：Yang Cao、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01464

  日期：2016.9.6

  Three cis-diphosphino Pt(II) metallacycles with thiophene-containing bisacetylide ligands were synthesized and their absorption and emission properties examined. These properties are explained by DFT and TD-DFT analysis of ground-state as well as singlet- and triplet-state energies and geometries. Two of the metallacycles show room-temperature dual emission (fluorescence and phosphorescence) with different

  合成了三个具有噻吩双乙酰胺配体的顺式二膦基铂（II）金属环，并研究了它们的吸收和发射特性。这些特性可以通过对基态以及单重态和三重态能量和几何形状的DFT和TD-DFT分析来解释。其中两个金属环显示出具有不同强度比的室温双发射（荧光和磷光）。在金属环的双乙炔配体中用噻吩环取代亚苯基或亚乙炔基导致对S 1和T 1的调节状态显示出较强的荧光和较弱的磷光。由于结构重组和热失活的程度较小，刚性更高的平面金属环化合物遭受的能量损失更少。这些是设计用于白色发射OLED，自参考氧气传感器和缺氧造影剂等应用的单组分双发射材料时要考虑的重要因素。
• Stringing the Perylene Diimide Bow
  作者：Taifeng Liu、Jingjing Yang、Florian Geyer、Felisa S. Conrad‐Burton、Raúl Hernández Sánchez、Hexing Li、Xiaoyang Zhu、Colin P. Nuckolls、Michael L. Steigerwald、Shengxiong Xiao

  DOI：10.1002/anie.202004989

  日期：2020.8.17

  study explores a new mode of contortion in perylene diimides where the molecule is bent, like a bow, along its long axis. These bowed PDIs were synthesized through a facile fourfold Suzuki macrocyclization with aromatic linkers and a tetraborylated perylene diimide that introduces strain and results in a bowed structure. By altering the strings of the bow, the degree of bending can be controlled from

  这项研究探索了per二酰亚胺扭曲的一种新模式，该分子沿长轴弯曲成弓形。这些弓形的PDI是通过具有芳香族连接基和四硼酸化per二酰亚胺的四倍铃木大环化合成的，该四环硼化per二酰亚胺会引入应变并导致弓形结构。通过改变弓的弦，可以将弯曲程度从平直弯曲到高度弯曲。通过光谱学和量子化学计算，表明可以通过结构的弯曲程度来控制最低未占据轨道的能量，并且可以通过最大程度地控制最高占据轨道的能量。芳族接头。
• Highly Stable Radical Cations of <i>N</i> , <i>N’</i> ‐Diarylated Tetrabenzotetraaza[8]circulene
  作者：Yusuke Matsuo、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.202001934

  日期：2020.6.26

  N ,N ’‐Diarylated tetrabenzotetraaza[8]circulenes 3 a and 3 b were synthesized in good yields by a reaction sequence involving oxidation of tetrabenzodiazadithia[8]circulene 5‐Oct and SNAr reaction with aniline derivatives. The obtained aza[8]circulenes 3 a and 3 b were easily oxidized to give their radical cations 3 a+ and 3 b+ , which are highly stable under ambient conditions. X‐ray diffraction

  N，N'-二芳基化四苯并四氮杂[8]环3a和3b通过涉及氧化四苯并二氮杂[8]环5 -Oct和S N Ar与苯胺衍生物反应的反应序列以高收率合成。所获得的氮杂[8]环3a和3b容易被氧化以产生它们的自由基阳离子3a + 和3b + ，它们在环境条件下是高度稳定的。自由基阳离子3 a +的X射线衍射分析 显示了面对面二聚体排列，晶面间距为3.320Å。计算得出，自旋密度3 a + 在二聚体部分中具有自旋-自旋交换积分（J = -144 cm -1）的整个环π系统上是离域的。这些自由基阳离子显示出远红移的吸收带，达到2000 nm。因此，这项研究证明了杂[8]环骨架是有前途的电子学和自旋材料的新进入。
• Access to Valuable Chalcogen-Containing Biaryl Derivatives via Regioselective 2,2′-Dichalcogenation of 2-Bromobiaryls
  作者：Yike Bai、Feng Ouyang、Rong Chen、Xihan Jiang、Zhuoming Liang、Wenhua Yu、Guipeng Yu、Yi-Hung Chen、Baosheng Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02456

  日期：2024.8.9

  The regioselective installation of chalcogen atoms into biaryl scaffolds is an important synthetic task due to the great value of chalcogen-containing biaryl derivatives in many fields. Here we undertake this task by developing a regioselective 2,2′-dichalcogenation of 2-bromobiaryls with common chalcogen sources using an organolanthanum-mediated one-pot, two-step protocol. This strategy features high

  由于含硫族联芳基衍生物在许多领域具有巨大价值，将硫族原子区域选择性安装到联芳基支架中是一项重要的合成任务。在这里，我们通过使用有机镧介导的一锅两步方案开发具有常见硫属元素来源的 2-溴代联芳基化合物的区域选择性 2,2'-二硫属化反应来承担这项任务。该策略具有高区域选择性、易得的底物、无过渡金属的条件以及优于以往方法的性能，从而展示了有机镧试剂在有机合成中的独特优势。
• ACHESON R. M.; LEE G. C. M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 10, 380
  作者：ACHESON R. M.、 LEE G. C. M.

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