(S)-3-tert-butyl 4-ethyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide | 1338090-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-tert-butyl 4-ethyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-ethoxycarbonyl-3-(N-tert-butoxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine；(S)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-ethyl ester；3-(tert-Butyl) 4-ethyl (S)-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide；3-O-tert-butyl 4-O-ethyl (4S)-2,2-dioxooxathiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1338090-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇S
• 分子量: 295.313
• InChiKey: QLOKQAJXFVRWFK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-butyl 4-ethyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 六氟异丙醇 、 caesium carbonate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  环状磺酰胺的两亲多氟氨基醚

  摘要：

  环状磺胺酸酯的区域选择性开环是通过亲核多氟化醇盐获得非手性和手性 β- 和 γ-OR F胺和 α-氨基酯来实现的。随后的转化提供了游离胺，可通过形成酰胺键或亲核芳族取代将其掺入生物活性物质中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02337
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.61 g的产率得到(S)-3-tert-butyl 4-ethyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环状氨基磺酸盐的开环反应。β-氟芳基丙氨酸和4,4-二氟谷氨酸衍生物的合成

  摘要：

  1与在Cu，TMEDA和BrCF 2 CO 2 Et之间形成的铜配合物的开环反应以适中的产率产生旋光的4,4-二氟谷氨酸衍生物11a-d。环状氨基磺酸盐1与氟取代的芳基氯化镁的反应是通过铜催化的格氏试剂1,4-加成到原位形成的脱氢丙氨酸2上进行的。不论反应条件如何，氟化有机锌衍生物对1均不反应。而是分离了1与DMF的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.11.003

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。
• 硝基咪唑类化合物中间体及其盐的制备方法
  申请人：南京长澳医药科技有限公司

  公开号：CN109553580B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种硝基咪唑类化合物中间体及其盐的制备方法。所述方法包括步骤：(1)将结构如式1所示的化合物与结构如式2所示的化合物混合，得到结构如式A所示的化合物；(2)式A化合物经酯还原制得式B化合物；(3)使式B化合物下经环合反应得到结构如式C所示的化合物；(4)结构如式C所示的化合物脱去氨基保护基，得到结构如式D所示的化合物；和(5)结构如式D所示的化合物与酸形成结构如式E所述的化合物。
• Ring opening of cyclic sulfamidates with bromophenyl metal reagents: complementarity of sulfamidates and aziridines
  作者：Paul Hebeisen、Urs Weiss、André Alker、Andreas Staempfli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.123

  日期：2011.10

  Bromophenyl magnesium reagents generated via a Knochel type magnesium halogen exchange of aryl iodides undergo regioselective ring opening of cyclic primary and secondary N-Boc sulfamidates in good to excellent yields. With secondary sulfamidates the reaction proceeds with clean inversion of the stereochemistry. This protocol complements the ring opening of aziridines with bromophenyl metal reagents and extends its scope to secondary substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.