2,2,N-trimethyl-N-(4-trimethysilylphenyl)propionamide | 1418117-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,N-trimethyl-N-(4-trimethysilylphenyl)propionamide
• 英文别名: N-Methyl-N-[4-(trimethylsilyl)phenyl]pivalamide；N,2,2-trimethyl-N-(4-trimethylsilylphenyl)propanamide
• CAS: 1418117-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSi
• 分子量: 263.455
• InChiKey: LINFIEUSGNYJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 2,2,N-trimethyl-N-(4-trimethysilylphenyl)propionamide 在 Ph3PAuOTs 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化直接芳基化

  摘要：

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。

  DOI：

  10.1126/science.1225709
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-methyl-2,2-dimethyl-propionylamino)-benzonitrile 、 六甲基二硅烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 乙基环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2,2,N-trimethyl-N-(4-trimethysilylphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Silylation and Intramolecular Arylation of Nitriles via the Silicon-Assisted Cleavage of Carbon−Cyano Bonds

  摘要：

  A rhodium-catalyzed silylation reaction of carbon-cyano bonds using disilane has been developed. Under these catalytic conditions, carbon-cyano bonds in aryl, alkenyl, allyl, and benzyl cyanides bearing a variety of functional groups can be silylated. The observation of an enamine side product in the silylation of benzyl cyanides and related stoichiometric studies indicate that the carbon-cyano bond cleavage proceeds through the deinsertion of silyl isocyanide from eta(2)-iminoacyl complex B. Knowledge gained from these studies has led to the development of a new intramolecular biaryl coupling reaction in which aryl cyanides and aryl chlorides are cross-coupled.

  DOI：

  10.1021/ja804992n

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Silylation and Intramolecular Arylation of Nitriles via the Silicon-Assisted Cleavage of Carbon−Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Kita、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja804992n

  日期：2008.11.26

  A rhodium-catalyzed silylation reaction of carbon-cyano bonds using disilane has been developed. Under these catalytic conditions, carbon-cyano bonds in aryl, alkenyl, allyl, and benzyl cyanides bearing a variety of functional groups can be silylated. The observation of an enamine side product in the silylation of benzyl cyanides and related stoichiometric studies indicate that the carbon-cyano bond cleavage proceeds through the deinsertion of silyl isocyanide from eta(2)-iminoacyl complex B. Knowledge gained from these studies has led to the development of a new intramolecular biaryl coupling reaction in which aryl cyanides and aryl chlorides are cross-coupled.
• Gold-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1126/science.1225709

  日期：2012.9.28

  Gently Coupled Linked aryl rings are found in a broad range of commercial chemical products. Currently, the most versatile synthetic route to this motif involves cross-coupling of one ring with a halide substituent to another ring with a boron or metal-based substituent. Recent research has focused on eliminating the need for one or both of these activating substituents, but for the most part, the

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。