N-(4-fluorobenzyl)oxalic acid ethyl ester | 828298-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)oxalic acid ethyl ester
• 英文别名: Acetic acid, 2-[[(4-fluorophenyl)methyl]amino]-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-oxoacetate
• CAS: 828298-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD04132780
• 分子量: 225.22
• InChiKey: PWHJVPKGORFFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)oxalic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-((4-fluorobenzyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氨基甲酰基向杂芳烃的加成†

  摘要：

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc08326f
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 对氟苄胺 生成 N-(4-fluorobenzyl)oxalic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氨基甲酰基向杂芳烃的加成†

  摘要：

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc08326f

文献信息

• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• [EN] PLASMINOGEN ACTIVATOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVATEUR 1 DU PLASMINOGÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014070983A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to plasminogen activator- 1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or disorder associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to prevent or reduce thrombosis and fibrosis, to promote thrombolysis, and to modulate lipid metabolism and treat diseases or disorders associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗与PAI-1水平升高相关的任何疾病或失调症中的用途。发明包括但不限于使用这些化合物来预防或减少血栓形成和纤维化，促进血栓溶解，以及调节脂质代谢和治疗与PAI-1、胆固醇或脂质水平升高相关的疾病或失调症。
• Novel pyridine Derivative and Pyrimidine Derivative (1)
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20070270421A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的公式，其盐或水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性，抑制血管生成活性和癌症转移抑制活性。 [其中，R1代表C1-6烷基或类似物; R2和R3代表氢; R4，R5，R6和R7可能相同或不同，每个代表氢，卤素，C1-6烷基或类似物; R8代表氢或类似物; R9代表C1-6烷基或类似物; V1代表氧或类似物; V2代表氧或硫; W代表—NH—或类似物; X代表—CH═、氮或类似物; Y代表氧或类似物。]
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150315178A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or disorder associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to prevent or reduce thrombosis and fibrosis, to promote thrombolysis, and to modulate lipid metabolism and treat diseases or disorders associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗任何与高PAI-1相关的疾病或障碍中的应用。本发明包括但不限于使用这些化合物来预防或减少血栓形成和纤维化，促进溶栓，调节脂质代谢并治疗与高PAI-1，胆固醇或脂质水平相关的疾病或障碍。
• Modular Synthesis of Polar Spirocyclic Scaffolds Enabled by Radical Chemistry
  作者：Khadijah Anwar、Francisco José Aguilar Troyano、Ayham H. Abazid、Oumayma El Yarroudi、Ignacio Funes-Ardoiz、Adrián Gómez-Suárez

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00869

  日期：2023.5.12

  Herein, we report a highly modular strategy to access spirocyclic scaffolds from abundant starting materials, i.e., cyclic ketones and α-amino or oxamic acids. The sequence proceeds through a straightforward Knoevenagel condensation, followed by a domino Giese-type reaction/base-mediated cyclization process, to deliver a broad scope of polar spirocyclic scaffolds in good to excellent yields. The products

  在此，我们报告了一种高度模块化的策略，可以从丰富的起始材料（即环酮和 α-氨基或草酸）中获取螺环支架。该序列通过直接的 Knoevenagel 缩合进行，然后是多米诺 Giese 型反应/碱基介导的环化过程，以良好到极好的收率提供范围广泛的极性螺环支架。产品可以很容易地多样化，从而增加我们方法的通用性，以快速访问潜在的类药物分子库。