N-(tert-butyl)phenanthrene-9-carboxamide | 1579273-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)phenanthrene-9-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butylphenanthrene-9-carboxamide
• CAS: 1579273-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: GBZKDNSARNWFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 、 N-(tert-butyl)phenanthrene-9-carboxamide 在 sodium acetate 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(tert-butyl)benzo[f]picene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓盐的区域选择性多个CH芳基化：一步进入[4]-和[5]碳杂戊烯酮。

  摘要：

  高效且快速的碳杂戊烯酮的构建是一项理想而艰巨的任务，尤其是从简单的底材开始。本文中，首次完成了Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓的区域选择性多重CH芳基化反应，这使得可以轻松地从容易获得的起始原料一步一步合成[4]-和[5]碳硼烯。所得的单和双[4]碳氢化合物发出紫红色至深蓝色荧光。[4,5,4]-融合的三碳碳烯酮显示出天蓝色发射，而苯并恶嗪修饰的[4]碳硼烷烯显示出延迟的荧光发射。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04046
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(tert-butyl)phenanthrene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多环芳烃（PAHs）的远程C–H芳基化

  摘要：

  取代的多环芳烃（PAHs）的区域选择性C–H芳基化是一项理想而艰巨的任务。通过使用芳基碘鎓盐作为芳基化试剂，开发了铜催化的1-萘酰胺的C7–H芳基化反应。该协议不需要使用贵金属催化剂，并且可以耐受多种官能团。在标准条件下，还可以完成其他PAH的远程C–H芳基化反应，包括菲-9甲酰胺，pyr 1甲酰胺和荧蒽3甲酰胺，这为开发多种有机光电材料提供了机会。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.49

文献信息

• Practical Synthesis of Phthalimides and Benzamides by a Multicomponent Reaction Involving Arynes, Isocyanides, and CO₂/H₂O
  作者：Trinadh Kaicharla、Manikandan Thangaraj、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol500403x

  日期：2014.3.21

  Transition-metal-free multicomponent reactions involving arynes and isocyanides with either CO2 or H2O have been reported. With CO2 as the third component, the reactions resulted in the formation of N-substituted phthalimides. The utility of water as the third component furnished benzamide derivatives in moderate to good yields. These reactions took place under mild conditions with broad scope.

  已有报道涉及芳烃和异氰化物与CO 2或H 2 O的无过渡金属的多组分反应。以CO 2为第三组分，反应导致形成N-取代的邻苯二甲酰亚胺。水作为第三组分的用途以中等至良好的产率提供了苯甲酰胺衍生物。这些反应在温和的条件下进行，范围广。
• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。