6-butyl-4-(1-methyl-1-nitroethyl)piperidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-butyl-4-(1-methyl-1-nitroethyl)piperidine-2-thione
• 英文别名: (4S,6S)-6-butyl-4-(2-nitropropan-2-yl)piperidine-2-thione
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 258.385
• InChiKey: MAHAWAUFGNLBKS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-4-(1-methyl-1-nitroethyl)piperidine-2-thione 在 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到6-butyl-4-(1-methyl-1-nitroethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺的Michael加成硝基烷：反应性，非对映选择性以及与α，β-不饱和δ-内酰胺的比较

  摘要：

  脂肪族硝基化合物会添加到未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺中，从而以高收率得到4-硝基烷基官能化的δ-硫代内酰胺。对于C-6处的取代基，该加成是立体控制的方法，并且在大多数情况下进行以产生反式4，6-二取代的加合物。在FMO理论中，已经研究了与δ-硫代内酰胺受体的结构有关的添加简易性。与类似的δ-内酰胺的比较研究表明，在迈克尔加成反应中，α，β-不饱和的δ-硫代内酰胺具有优势，并表明这些化合物在4-官能化哌啶衍生物的合成中具有很高的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.037
• 作为产物：
  描述：

  6-butyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-butyl-4-(1-methyl-1-nitroethyl)piperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones

  摘要：

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41016

文献信息

• Michael addition of nitroalkanes to nonactivated α,β-unsaturated δ-thiolactams: reactivity, diastereoselectivity, and comparison to α,β-unsaturated δ-lactams
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.037

  日期：2009.2

  Aliphatic nitrocompounds add to nonactivated α,β-unsaturated δ-thiolactams leading to 4-nitroalkyl functionalized δ-thiolactams in good yields. The addition is a stereocontrolled process with respect to substituents at C-6, and takes place producing trans 4,6-disubstituted adducts in most cases. Ease of the addition has been studied in relation to the structure of the δ-thiolactam acceptors, within

  脂肪族硝基化合物会添加到未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺中，从而以高收率得到4-硝基烷基官能化的δ-硫代内酰胺。对于C-6处的取代基，该加成是立体控制的方法，并且在大多数情况下进行以产生反式4，6-二取代的加合物。在FMO理论中，已经研究了与δ-硫代内酰胺受体的结构有关的添加简易性。与类似的δ-内酰胺的比较研究表明，在迈克尔加成反应中，α，β-不饱和的δ-硫代内酰胺具有优势，并表明这些化合物在4-官能化哌啶衍生物的合成中具有很高的前景。
• New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1055/s-2003-41016

  日期：——

  Highly stereocontrolled access to trans-3-allyl-4nitro-alkyl-1,6-disubstituted δ-thiolactamswas achieved starting from piperidine-2-thione or commercially available2-mercaptopyridine via Michael-addition of nitroalkanes to 5,6-dihydropyridin-2-thiones,S-allylation and thio-Claisen rearrangement. The corresponding lactamsobtained by desulfurisation, were found to be suitable precursorsfor the construction of trans-fused bicyclic2-piperidinone derivatives (octahydro[2]pyrindinones)in a regio- and stereoselective radical 5-exo-trig annulationprocess.

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。