α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-furanmethanol | 32475-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-furanmethanol
• 英文别名: (+/-)-1-(2-furanyl)-2-methyl-2-nitro-1-propanol；1-(2-furanyl)-2-methyl-2-nitro-1-propanol；1-furan-2-yl-2-methyl-2-nitro-propan-1-ol；1-[2]furyl-2-methyl-2-nitro-propan-1-ol；1-(Furan-2-yl)-2-methyl-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 32475-97-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: ANBWCTWJGRHEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-furanmethanol 在 镍 草酰氯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 0.0h， 生成 (S)-2-Amino-1-furan-2-yl-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高取代的β-硝基醇和对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮的不对称合成。

  摘要：

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo026707g
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-硝基丙烷 在 Amberlyst A-21 作用下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  由Amberlyst A-21催化的硝基醛（亨利）反应是一种非常优越的多相催化剂。

  摘要：

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00996-5

文献信息

• 4-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethylisoquinolines. II.
  作者：George Bobowski、Jeffrey M. Gottlieb

  DOI：10.1002/jhet.5570190102

  日期：1982.1

  A practical synthesis (Scheme I) is described for the preparation of a series of 4-substituted-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (3). Treatment of α-(1-amino-1-methylethyl)arylmethanols or α-(1-amino-1-methylethyl)heteroarylmethanols (5) with aromatic aldehydes gave imines 7 from which amino alcohols 8 were derived by reduction with potassium borohydride. Acid catalyzed cyclization of 8

  描述了用于制备一系列4-取代的3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3）的实用合成方法（方案I ）。用芳族醛处理α-（1-氨基-1-甲基乙基）芳基甲醇或α-（1-氨基-1-甲基乙基）杂芳基甲醇（5），得到亚胺7，通过用硼氢化钾还原而得到氨基醇8。酸催化环化的8得到3。通过Friedel-Crafts酰化安装酰基取代基作为最后步骤。简要描述了3a（1）的生物活性。
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 142
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• BOBOWSKI, G.;GOTTLIEB, J. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 21-27
  作者：BOBOWSKI, G.、GOTTLIEB, J. M.

  DOI：——

  日期：——