2,3-二甲氧基-5-甲基苯胺 | 1128-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-5-甲基苯胺
• 英文名称: 3-Amino-4,5-dimethoxy-toluol
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-methylaniline
• CAS: 1128-31-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: HKEKKVOQQPLBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-甲基苯胺 在 亚硝酸正戊酯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 重氧水 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3,4,5-三甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Hiroshi; Hayashi, Nobuyoshi; Kawakami, Takeo, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1963 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-二甲氧基-5-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Koshi,K.; Shimizu,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 2343 - 2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of 2,3-Dimethoxy-5-methyl-<i>p</i>-benzoquinone
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Haruhito Sato

  DOI：10.1246/bcsj.45.3455

  日期：1972.11

  2,3-Dimethoxy-5-methylbenzoquinone, the key intermediate of the synthesis of coenzyme Q, was synthesized via two new routes. The methylation of 5-nitrovanillin gave 5-nitroveratraldehyde, which was then catalytically reduced to afford 5-aminohomoveratrol. The oxidation of 5-aminohomoveratrol gave 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone. 2,3,4-Trimethoxyphenol was obtained by the decarboxylation of 3,4,5-trimethoxysalicylic acid. This was converted via Mannich reaction to 2,3,4-trimethoxy-6-methylphenol, which was then easily oxidized to 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone.

  通过两条新路线合成了辅酶Q合成中的关键中间体2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。通过对5-硝基香兰素的甲基化得到5-硝基藜芦醛，然后催化还原得到5-氨基高藜芦醇。对5-氨基高藜芦醇进行氧化得到了2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。通过3,4,5-三甲氧基水杨酸的脱羧反应得到了2,3,4-三甲氧基苯酚。然后通过曼尼希反应转化为2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚，再通过简单氧化得到2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。
• Synthesis and Reactions of 2-Arylhydrazinotropones. II. Synthesis of 5-Aryltropolones and B-Ring-Open Colchicine Analogues via Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Arylhydrazino)troponesa
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Masafumi Yasunami、Masayoshi Ando、Hiroaki Saito、Kimiaki Imafuku、Bing-Zhu Yin、Masaaki Honda、Yasutomo Goto、Tadashi Hanaya、Yasushi Hara、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.128

  日期：1989.1

  Treatment of a wide variety of 2-(2-arylhydrazino)tropones with ethanolic acid at 50–80°C readily gave the benzidine type rearrangement products, 2-amino-5-(4-aminoaryl)tropones, besides minor amounts of byproducts of various type. The main products were conveniently led to the corresponding 5-aryltropolones. Similarly, 2-(2-arylhydrazino)tropones bearing an isopropyl and isopropenyl group at the 4-position

  在 50-80°C 下用乙醇酸处理多种 2-（2-芳基肼基）托酮容易得到联苯胺型重排产物，2-氨基-5-（4-氨基芳基）托酮，以及少量副产物各种类型。主要产品可方便地生成相应的 5-芳基托酚酮。类似地，在 4-位带有异丙基和异丙烯基的 2-(2-芳基肼基)tropones 提供 4-取代的 2-氨基-5-(4-氨基芳基)tropones 作为主要产物，这也导致了 4-取代5-(4-乙酰氨基芳基)-和5-(4-甲氧基芳基)托酚酮。这些产品的结构分配是基于 1H NMR 和其他光谱数据以及化学转化为已知的 5-苯基托酚酮和 2-乙酰氨基-8-羟基-10,10-二甲基环庚[a]inden-7 (10H)-一。
• NOZOE, TETSUO;TAKASE, KAHEI;YASUNAMI, MASAFUMI;ANDO, MASAYOSHI;SAITO, HIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 128-142
  作者：NOZOE, TETSUO、TAKASE, KAHEI、YASUNAMI, MASAFUMI、ANDO, MASAYOSHI、SAITO, HIR+

  DOI：——

  日期：——