1-碘-2-甲基-3,5-二硝基苯 | 29270-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-甲基-3,5-二硝基苯
• 英文名称: 2-iodo-4,6-dinitrotoluene
• 英文别名: 6-iodo-2,4-dinitrotoluene；2-Iodo-4,6-dinitrotoluol；6-Jod-2,4-dinitro-toluol；1-iodo-2-methyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 29270-49-3
• 化学式: C₇H₅IN₂O₄
• 分子量: 308.032
• InChiKey: BOBVACBWBYEYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  364.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-甲基-3,5-二硝基苯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3,5-三碘-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  碘化和碘化合物。第三部分 在20％的发烟硫酸中用碘对某些芳香族硝基化合物进行碘化

  摘要：

  描述了在20％发烟硫酸中使用碘来碘化一系列芳族硝基化合物。包括实现反应所需的条件和产品身份证明。该系统已经被发现表现为亲电试剂，但它不会引进和碘原子邻位的硝基的基团。

  DOI：

  10.1039/j39700001480
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-碘-2-甲基-3,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Notes- The Nitration of 4-Nitro-o-iodotoluene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01076a601

文献信息

• Iodination of nitroarenes by a superactive reagent based on iodine chloride
  作者：V. K. Chaikovskii、T. S. Kharlova、V. D. Filimnov

  DOI：10.1007/bf02495292

  日期：1999.7

  Iodine chloride reacts with Ag2SO3 in H2SO4 to give a new superelectrophilic reagent capable of iodinating nitrobenzene, halogenated nitrobenzenes, nitrotoluenes, and aromatic compounds with two nitro groups in the ring. Mononitroarenes are easily iodinated at 0–20°C, while dinitroarenes require heating to 100–170°C.

  氯化碘在 H2SO4 中与 Ag2SO3 反应生成一种新的超亲电试剂，能够碘化硝基苯、卤代硝基苯、硝基甲苯和环中带有两个硝基的芳香族化合物。单硝基芳烃在 0-20°C 下很容易被碘化，而二硝基芳烃需要加热到 100-170°C。
• Substituent effects on the decarboxylation of dinitrobenzoate ions. Representative aromatic SE1 reactions
  作者：Pascual Segura、Joseph F. Bunnett、Laura Villanova

  DOI：10.1021/jo00207a027

  日期：1985.4
• Friedrich,K. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2099 - 2107
  作者：Friedrich,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SEGURA, P.;BUNNETT, J. F.;VILLANOVA, L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1041-1045
  作者：SEGURA, P.、BUNNETT, J. F.、VILLANOVA, L.

  DOI：——

  日期：——
• Iodination and iodo-compounds. Part III. Iodination of some aromatic nitro-compounds with iodine in 20% oleum
  作者：J. Arotsky、R. Butler、A. C. Darby

  DOI：10.1039/j39700001480

  日期：——

  The use of iodine in 20% oleum for the iodination of a range of aromatic nitro-compounds is described. The conditions necessary to achieve reaction and proof of the identities of the products are included. The system has been found to behave as an electrophilic reagent but it will not introduce and iodine atom ortho to a nitro-group.

  描述了在20％发烟硫酸中使用碘来碘化一系列芳族硝基化合物。包括实现反应所需的条件和产品身份证明。该系统已经被发现表现为亲电试剂，但它不会引进和碘原子邻位的硝基的基团。