1-碘-2-甲基-3,5-二硝基苯 | 29270-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-甲基-3,5-二硝基苯
• 英文名称: 2-iodo-4,6-dinitrotoluene
• 英文别名: 6-iodo-2,4-dinitrotoluene；2-Iodo-4,6-dinitrotoluol；6-Jod-2,4-dinitro-toluol；1-iodo-2-methyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 29270-49-3
• 化学式: C₇H₅IN₂O₄
• 分子量: 308.032
• InChiKey: BOBVACBWBYEYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  364.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-甲基-3,5-二硝基苯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3,5-三碘-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  碘化和碘化合物。第三部分 在20％的发烟硫酸中用碘对某些芳香族硝基化合物进行碘化

  摘要：

  描述了在20％发烟硫酸中使用碘来碘化一系列芳族硝基化合物。包括实现反应所需的条件和产品身份证明。该系统已经被发现表现为亲电试剂，但它不会引进和碘原子邻位的硝基的基团。

  DOI：

  10.1039/j39700001480
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-碘-2-甲基-3,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Notes- The Nitration of 4-Nitro-o-iodotoluene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01076a601

文献信息

• Iodination of nitroarenes by a superactive reagent based on iodine chloride
  作者：V. K. Chaikovskii、T. S. Kharlova、V. D. Filimnov

  DOI：10.1007/bf02495292

  日期：1999.7

  Iodine chloride reacts with Ag2SO3 in H2SO4 to give a new superelectrophilic reagent capable of iodinating nitrobenzene, halogenated nitrobenzenes, nitrotoluenes, and aromatic compounds with two nitro groups in the ring. Mononitroarenes are easily iodinated at 0–20°C, while dinitroarenes require heating to 100–170°C.

  氯化碘在 H2SO4 中与 Ag2SO3 反应生成一种新的超亲电试剂，能够碘化硝基苯、卤代硝基苯、硝基甲苯和环中带有两个硝基的芳香族化合物。单硝基芳烃在 0-20°C 下很容易被碘化，而二硝基芳烃需要加热到 100-170°C。
• Substituent effects on the decarboxylation of dinitrobenzoate ions. Representative aromatic SE1 reactions
  作者：Pascual Segura、Joseph F. Bunnett、Laura Villanova

  DOI：10.1021/jo00207a027

  日期：1985.4
• Friedrich,K. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2099 - 2107
  作者：Friedrich,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SEGURA, P.;BUNNETT, J. F.;VILLANOVA, L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1041-1045
  作者：SEGURA, P.、BUNNETT, J. F.、VILLANOVA, L.

  DOI：——

  日期：——