(3R,4R,5R)-ethyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,4-trimethyl-6-oxohexanoate | 297131-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-ethyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,4-trimethyl-6-oxohexanoate
• CAS: 297131-89-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: MLZLWBBMALDJDU-HLAWJBBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-ethyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,4-trimethyl-6-oxohexanoate 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3,5,7,7-tetramethyl-4-phenylmethoxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-5-phenylmethoxyhexanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(3R,4R,5R)-ethyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,4-trimethyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]埃坡霉素A（1）和B（2）是有效的抗肿瘤天然产物，具有类似紫杉醇的作用机理。报告了埃博霉素A（1）的全合成，它利用基于手性硅烷的键构建方法来引入片段4的关键C-6和C-7立体中心。片段5的C-15立体中心是由脂肪酶建立的介导的动力学拆分。片段通过Suzuki偶联反应和醛醇缩合反应组装，并通过山口型大内酯化反应环化。

  DOI：

  10.1021/ol006104w