1,1-dibenzylcyclopropane | 65933-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibenzylcyclopropane
• 英文别名: [(1-Benzylcyclopropyl)methyl]benzene；(1-benzylcyclopropyl)methylbenzene
• CAS: 65933-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: CYDJVMBXJPZDIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibenzylcyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应中的环丙烷：具有五元环和七元环或八元环的螺环化合物的形成

  摘要：

  用Co 2（CO）8和BF 3 ·OEt 2连续处理5-羟基-1-戊炔基2，2-二取代的环丙基酮可得到相应的Co 2（CO）6络合的二氧杂螺[4.6]衍生物。一碳同系的底物也提供了二氧杂螺[4.7]。已经发现，该方法可以应用于具有宝石二取代基以及环丙烷上的单芳基取代基的底物，但是单烷基取代的环丙烷是不够的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.056
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-bis(bromomethyl)propane-1,3-diyl)dibenzene 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙醇胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1,1-dibenzylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化通过未活化烷基亲电试剂的 C(sp3)–C(sp3) 交叉亲电偶联合成烷基环丙烷

  摘要：

  展示了通过可见光介导的光氧化还原/镍双重催化轻松合成单、1,1-和 1,2-二取代环丙烷。具有挑战性的分子内 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉亲电偶联容易获得的未活化的 1,3-二烷基亲电试剂是在温和条件下进行的，该条件允许包含传统的反应性官能团。机械检查和控制实验揭示了双重催化的重要性，反应通过逐步氧化加成和分子内 S N 2 反应进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04268

文献信息

• Formation of Cyclopropanes by the Reductive Coupling of 1,3-Dihalides Promoted by Titanocene(II) Species
  作者：Takeshi Takeda、Keiko Shimane、Tooru Fujiwara、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1246/cl.2002.290

  日期：2002.3

  The treatment of various 1,3-dihalides including the ones bearing an ester group with the titanocene(II) species produced cyclopropanes in good yields. The reaction of dihalides possessing two secondary halogens proceeded stereoselectively to afford trans-isomers as major products.

  各种含酯基的1,3-二卤化物及其他1,3-二卤化物的处理方法与二茂钛(II)物种发生反应，能够以良好的产率生成环丙烷。具有两个二级卤素的二卤化物的反应立体选择性地进行，主要产物为反式异构体。
• Direct transformation of dialkyl sulfates into alkyllithium reagents by a naphthalene-catalysed lithiation
  作者：David Guijarro、Gabricia Guillena、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87022-8

  日期：1994.3

  The lithiation of primary and secondary dialkyl sulfates with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at −78°C leads to the corresponding alkyllithium reagents (1:2 molar ratio) which react with different electrophiles, mainly carbonyl compounds, to yield after hydrolysis, the expected coupling products. This methodology represents an indirect

  在-78°C下在THF中催化量的萘（4摩尔％）存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2）与不同的亲电试剂，主要是羰基化合物，水解后生成预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。当对五或六元环状硫酸盐（衍生自1,2-或1,3-二醇）进行相同操作时，仅获得分别由β-或γ-消除过程产生的产物（提供烯烃或环丙烷） 。
• Breaking of the C−C Bond of Cyclobutanones by Rhodium(I) and Its Extension to Catalytic Synthetic Reactions
  作者：Masahiro Murakami、Hideki Amii、Kunji Shigeto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja9604525

  日期：1996.1.1

  complex. When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. Breaking of the carbon−carbon bond was next combined with hydrogenolysis. When cyclobutanone was treated under hydrogen pressure with a catalytic amount of a rhodium(I) complex having a bidentate diphos...

  描述了铑 (I) 催化合成转化的研究，包括选择性断裂 C-C 键 α 到环丁酮的羰基。用等摩尔量的 (Ph3P)3RhCl 在甲苯中回流处理环丁酮时发生脱羰，得到相应的环丙烷。环丙烷的形成表明，Rh(I) 在初始步骤中插入了羰基碳和 α-碳之间的键。还实现了环丁酮的催化脱羰。反应的模式和速率很大程度上取决于铑（I）配合物的配体。When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. 碳-碳键的断裂接下来与氢解结合。当环丁酮在氢气压力下用催化量的具有双齿双膦的铑（I）配合物处理时..
• Synthesis of substituted cyclopropanes from 1,3-diols through the corresponding cyclic sulfates
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00708-g

  日期：1995.10

  The reaction of different cyclic sulfates 2 (easily prepared from the corresponding 1,3-diols 1 following the Sharpless methodology) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) leads to the corresponding substituted cyclopropanes 3 through a γ-elimination process, the sulfate ion acting as leaving group.

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。
• Facile preparation of cyclopropanes from 2-iodoethyl-substituted olefins and 1,3-dihalopropanes with zinc powder
  作者：Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.103

  日期：2005.10

  Two efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparations of cyclopropanes were achieved. One is the formation via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water, and the other is the formation via 3-exo-tet manner from various 1,3-dihalopropanes with zinc powder in ethanol.

  实现了两种高效，简单，廉价且对环境无害的环丙烷制备方法。一个是通过3-形成外切-三角函数中的混合物从与锌粉各种缺电子2-碘乙基-取代的烯烃的方式吨丁基醇和水，另一种是通过3-形成外切- TET从方式各种1,3-二卤丙烷与锌粉的乙醇溶液。